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- 2018-12-30 发布于湖北
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第二章 有机合成的基础知识 一 有机合成的一般原理 有机反应的基本过程 有机反应的分类 2.1.2 键的形成 从共价键的本质上看, 碳-碳键的生成意味着成键的两个原子间共享一对电子。 按反应机理分类, 碳-碳键的形成可分为离子型、自由基型和协同型三种。但大多数生成碳-碳键的合成反应是极性的。 2.1.3.7 氧化-还原反应 二、分子骨架的形成 2.2 分子骨架的形成 2.2.1 碳碳单键的形成 2.2.1.1 Friedel-Crafts反应 1887年C.Friedel和J.M.Crafts发现了制备烷基苯和芳酮的反应,简称为傅-克反应。有机化合物中的氢原子被烷基取代的反应为傅-克烷基化反应,被酰基取代的反应称为傅克酰基化反应。 1、傅-克烷基化反应 讨论:傅-克烷基化反应的特点 ① .可能发生碳原子重排: ② .易发生二(或多)取代,R是致活基 ④ 限制: a. 环上有 CN、NO2、-COR、-NH2、-NHR -NR2 等不能反应; b. PhX,C = C-X 等不能作为烷基化剂。 试设计划2,6-二氯苯酚的合成路线 使用阻断基,因芳环上的傅-克反应是可逆的,在此选用叔丁基为阻断基。 2、傅克-酰基化反应
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