教案37-山东医学高等专科学校.DOC

山东医学高等专科学校（济南）教案首页 讲授题目 章（单元）名 实验八 乙酰苯胺的制备 节（课文）名 实验八 乙酰苯胺的制备 授课时数 2 授课日期 2009年 1月 20日 课型（请打√） 讲授课 讨论课 实验课 习题课 其他 （ ） （ ） （ √ ） （ ） （ ） 教学目标 （掌握、理解、了解） 1．学习苯胺乙酰化反应的原理和实验操作 2．掌握分馏装置的使用原理及操作方法 知识重点 苯胺乙酰化反应的原理和实验操作 知识难点 苯胺乙酰化反应的原理和实验操作 教学方法 实验 教 具 药品与仪器 课后作业 实验报告 课后记事 山东医学高等专科学校（济南）教案附页 实验八 乙酰苯胺的制备 目的要求 学习苯胺乙酰化反应的原理和实验操作。 掌握分馏装置的使用原理和操作方法。 基本原理 芳香伯胺的方环和氨基的活性很高，为保护氨基，常将它乙酰化生成乙酰苯胺，然后用于有机合成。 苯胺的乙酰化试剂有冰醋酸、醋酸酐或者乙酰氯等。其中，以乙酰氯反映最剧烈，醋酐次之，冰醋酸最慢。但冰醋酸价格较便宜，操作方便。本实验采用冰醋酸作乙酰化试剂。 这是一可逆反应，产率较低。为减少逆反应的发生。需设法除去反应产物水，并家过量的冰醋酸，本实验采用分馏法除去生成的水。 纯乙酰苯胺为白色片状结晶，熔点114C，稍溶于热水、乙醇、乙醚、氯仿、丙酮等溶剂机，而难溶于冷水，故可用热水重结晶。 仪器和药品 仪器 50ml圆底烧瓶、分馏柱、温度计、锥形瓶、抽滤装置。 药品 苯胺 、冰醋酸、锌粉、活性炭。 实验步骤 在250ml圆底烧瓶上，装一支分馏柱，柱顶装一支150C用一个小烧瓶收集稀醋酸溶液（装置参见图1-27） 在圆底烧瓶中加入10ml新蒸的苯胺（10.2g,0.11mol）及15ml冰醋酸(15.7g，0.26mol)和0.1g锌粉,放在石棉网上用小火加热,使反应混合物保持微沸约15min,然后逐渐升高温度,当温度计读数达100。C左右时，支管即有液体流出。维持温度在100~110。C之间约1.5h，反应生成的水及大部分醋酸被蒸出。此时温度计读数下降，表明反应完成。 再搅拌下趁热将反应物倒入100ml冷水中，待完全冷却后，抽气过滤，用冷水洗涤，即得粗制的乙酰苯胺。 粗乙酰苯胺用1：20的水加热煮沸，待油状物完全溶解后（如不能完全溶解，可补加适量水，再煮沸完全溶解），停止加热，稍冷后加活性炭0.2g搅拌，再煮沸数分钟进行脱色，趁热过滤。 将滤液冷却，冷却到室温时滤出结晶。结晶用少量水洗涤2次，抽干后再烘干，得精制乙酰苯胺。称重，计算产率（产量9~10g，产率61%~68%）。 纯粹乙酰苯胺的熔点114。C。 《注释》 久置的苯胺色深有杂质，会影响 乙酰苯胺的质量。故最好用新蒸的无色或浅黄色的苯胺。 为了防止苯胺再蒸馏时被氧化，蒸馏时要加入少许锌粉。 收集醋酸及水的总体积约为8ml左右。 反应物冷却后，固体产物立即析出，沾在瓶壁不易处理。故需趁热在搅动下倒入冷水中，以除去过量的醋酸及未作用的苯胺（它可成为苯胺醋酸盐而溶于水）。 思考题 1.本实验采用了哪些措施来提高乙酰苯胺的产率？ 2.乙酰苯胺的制备，为什么采用分馏装置？ 3.反应时为什么要控制分馏柱上端的温度在100~110℃之间，若温度过高有什不好？ 4.常用的乙酰化试剂有哪些？哪一种较经济？哪一种反应最快？ 5.应用苯胺为原料进行苯环上的某些取代反应时，为什么常先进行乙酰化？