对映异构才光学异构.pptVIP

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  • 2019-01-04 发布于福建
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对映异构才光学异构

H OH COOH CH3 (-)乳酸 (+)乳酸 --------------------- 镜面 左旋体 右旋体 互称对映(异构)体 外消旋体(±)-----等量对映体的混合物。 COOH H OH CH3 对映体的物理、化学性质与环境是否手性有密切的关系。在非手性环境下,对映体的性质相同。例如对映体的熔点、沸点、酸碱性、溶解度和反应速率等等。 在手性环境中 ①偏振光是手性环境,对映体的旋光方向相反。 ②在手性溶剂中,对映体的溶解度不同。 ③与手性试剂反应,对映体的反应速率不同。 ④在手性催化剂的作用下与非手性试剂反应时,对映体的反应速率也不同。 这好比两个螺丝钉,一个螺纹向左,一个向右,如果把它们钻到木板中(非手性环境),两者都可以旋进去,而且难易程度相同。如果把它旋进螺帽(手性环境),那旋转的方向就不同了。 生物体中有许多手性物质,酶是生物催化剂,具有很高的手性,因此对映体在生物体内常常表现不同的生理作用。例如左旋烟碱的毒性比右旋的大;青霉菌在含有(±)酒石酸的培养液中生长,右旋的酒石酸被消耗掉,溶液慢慢从不旋光变成左旋,将(±)苹果酸盐溶液在兔子身上作皮下注射,左旋体被消耗掉,从尿中排泄出来的是(+)苹果酸盐。 对映体在结构上的区别是空间构型不同,采用传统的平面结构式,无法表示基团在空间的相对位置。如果采用立体的模型图,书写又非常不方便。目前普遍使用的是平面投影式,它是1

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