中文版-东海大学有机化学试验室.PDF

佛瑞德 －克來福特烷基化反應 一、實驗目的 ： 苯為一具有高度未飽和系統的化合物 ，但因為其環上的6 個電子 未定域化而形成共 （resonance ），故不易進行加成化學反應 。實驗 證明其進行親電性取代反應 （electrophilic substitution reaction ）的程 度遠大於親電性加成反應 （electrophilic addition reaction ）。而本實驗 是以鹵化烷和苯 （路易士酸Lewis acid 當作催化劑）經由親電子性取 代反應合成烷基苯 （Alkylbenzene ）。 二、實驗方程式 ： CH3 CH3 AlCl3 + _ + 2 H C C Cl H C C + AlCl 3 3 4 CH3 CH3 反應機構 ： E E + E H E E+ -H+ H H H + + Energy H E + intermediate + + + E + H E Reaction progress 三、實驗原理 ： 1 、芳香族 （aromatic ）： 1對熱在化學上安定與相對應的脂肪族化合物相較其燃燒熱 、氫 化熱皆小 。 2易進行取代反應而非進行加成反應 。 3具有平面結構 ，其碳原子鍵長不因其位置而有所改變。 4抗磁性大 ，可看出環周圍的氫其NMR 光譜有環電流效應 。 5紫外線吸收光譜與其相對應的脂肪族化合物相較 ，趨向於長波 長方向 。 6環內π電子非定域化 。 7符合 4n+2 的π電子 ，為芳香族。 2 、佛瑞德－克來福特烷基化反應 （Friedel －Crafts Alkylation ）： 1屬於親電子性取代反應 （electrophilic substitution reaction ）。 2 鹵烷類和三氯化鋁先反應先形成碳陽離子 （carboncation ），當 作親電性試劑 （electrophile ）然後再被多電性的苯環攻擊形成 arenium ion ，最後arenium ion 失去一個質子而生成烷基苯 。 3佛瑞德 －克來福特烷基化反應 （Friedel －Crafts Alkylation ）並 不限於鹵化烷類和三氯化鋁的使用 ，其他組合性試劑可以產生碳陽離 子或類似碳陽離子物種的 ，也可以使用，如烯類和酸或醇和酸等。 4若為