第六章苯与前芳香烃.pptVIP

烷基化反应和酰基化反应的异同 相同点：两者都是在路易斯酸的催化作用下与芳烃反应， 在芳环上引入取代基。 邻对位定位基的特点－－给电子基团 1. α－氢的卤代反应 2.α－氢的氧化反应 作业： P185页 4，5，6，10，12，14，19 例3： 热力学稳定产物 合成方法：先保护对位 去磺酸基 例4： 分析 第一步不合理： (1) 直接接丙基，有重排产物 (2)丙基为致活基团，易多取代 第二步反应难 （为什么？） 或 较好的合成路线 有致钝基团， 不会多取代。 Wolff-Kishner还原 （碱性体系） Clemmensen还原 （酸性体系） 苯及其同系物的氧化和加成反应 氧化反应 苯环的氧化 不反应 顺丁烯二酸酐 2. 加氯反应 3. 苯环的加氢 催化氢化： Birch还原 Birch还原机理： 较稳定：自由基与负离子电子对处于对位 高压 注意双键的位置 取代基对Birch还原反应及取向的影响： 吸电子基：反应较快 给电子基：反应较慢 中间体的稳定性比较： 较稳定 较稳定 不能进行Birch还原的化合物 双取代基苯的Birch还原举例: （因为官能团也被还原） Birch还原对孤立双键无影响: 双键与苯环共轭时，环外双键受影响 先还原环外双键 四 芳烃侧链上的反应 氯代 溴代 一般情况下，不论侧链的多长，以及侧链上还连有什么基团，