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第三章 有机化学基础知识 1.脂肪烃的结构、命名和化学性质。 2.苯的结构、命名和化学性质，苯不取代定位规则及应用。 3.卤代烃、醇、酚、醚、醛、酮、羧酸及羧酸行生物的结构、命名和化学性质。 ②硝化反应 苯酚在常温下用稀硝酸处理就可得到邻硝基苯酚和对硝基苯酚。 邻硝基苯酚和对硝基苯酚可用水蒸气蒸馏法分开。 为什么？ ③烷基化反应 由于酚羟基的活化，酚比芳烃容易进行傅—克反应。注意：在此一般不用AlCl3作催化剂(易形成络 合物)。 可用作石油产品及高聚物的抗氧剂。 2,6-二叔丁基-4-甲苯酚 （3）氧化反应 苯酚被氧化时，不仅羟基被氧化，羟基对位的碳氢键也被氧化，结果生成对苯醌。 对苯醌 邻苯醌 具有邻苯醌和对苯醌结构的化合物都有颜色。 在高温和镍催化下，酚与氢加成生成环己醇。 含酚羟基的化合物大多数都能与三氯化铁作用发生显色反应。故此反应常用来鉴别酚类。 （5）与三氯化铁反应 用化学方法区别下列化合物： 乙醇、 2-丙醇、2-甲基-2-丙醇、苯酚、苄基醇 （4）加氢反应 （三）醚 醚的分类：简单醚和混合醚。 醚的命名：对于简单醚的命名是在烃基名称后面加“醚”字，混合醚命名时，两个烃基的名称都要写出来，较小的烃基其名称放在较大烃基名称前面，芳香烃基放在脂肪烃基前面。 1．醚的分类和命名 二苯醚（芳醚） 苯甲醚 环氧乙烷 写出下列化合物的结构： 异丁烷、2-甲基-3-乙基-1,3-丁二烯、对硝基苯酚 、9,10-蒽醌 、α-溴苯丙烯 2．物理性质 状态：常温常压下，甲醚和甲乙醚是气体，其他大多数醚为无色液体，且有特殊气味。相对密度小于1。 沸点： 低级醚的沸点比同碳原子数醇低，与相对分子质量相当的烷烃几乎接近。 溶解度：乙醚在水中的溶解度很低。醚分子的极性很小，易溶于有机溶剂，本身也是一种良好的溶剂。 为什么？ 3．化学性质 （1）盐的生成 盐 盐是一种强酸弱减盐，只在浓酸中才稳定，遇水就分解出原来的醚。利用这一性质可将醚从烷烃和卤代烷中分离出来。 （2）醚键的断裂 注意：二苯醚中的醚键不与氢碘酸反应。 含碳原子数较少的烷基形成碘 代物！ R O R + H C l 低温 [ R O R H ] .. + C l ˉ （3）过氧化物的生成 醚对氧化剂较稳定，但?碳—氢键可被空气氧化成过氧化物： 过氧化物不易挥发，蒸馏醚时，残留馏液中过氧化物浓度增加，受热易爆炸。 ﹡环氧乙烷：为无色有毒易燃的气体，加压能液化。能与水以任意比例混溶，能溶于醇及乙醚等有机溶剂。 环氧乙烷是一个三元环化合物，分子内存在着较大的张力，化学性质极为活泼。 α 乙二醇醚类有何作用？ 注：环氧乙烷环上有取代基时，一般是在酸催化下反应主要发生在含烃基较多的碳氧键间断键；在碱催化下反应主要在含烃基较少的碳氧键间断键。 H C l C H 2 O H C H 2 C l H 2 O C H 2 O H C H 2 O H R O H , C H 2 O H C H 2 O R H N H 2 C H 2 O H C H 2 N H 2 H C N C H 2 O H C H 2 C N R M g X 无水醚 R C H 2 C H 2 O M g X H + R C H 2 C H 2 O H H + 氯乙醇 乙二醇 乙二醇醚 乙醇胺 乙醇氰 , O H - C H 2 C H 2 O 三、醛 、 酮、 醌 （一）醛和酮 1．醛和酮的分类和命名 （1）结构 醛和酮均含有羰基官能团 羰基π电子云示意图 易受亲核试剂进攻，发生亲核加成 （2）分类和命名 ①分类：根据烃基的不同分为脂肪醛酮、芳香醛酮。 根据羰基的个数分为一元醛酮、多元醛酮。 δ﹢ δ﹣ ②命名： 普通命名法：醛的命名与醇相似，称某醛。 CH3CH(CH3)CH2OH CH3CH(CH3)CHO 异丁醇 异丁醛 　　脂肪酮则按酮基所连接的两个烃基而称为某（基）某（基）酮。 CH3OCH2CH3 CH3COCH2CH3 甲乙醚 甲乙酮 系统命名法：选择含有羰基的最长碳链作为主链，称为某醛或某酮。醛基必在链端，命名时不必用数字标明其位置。酮基的位置则需用数字标明，写在“某酮”之前，并用数字标明侧链所在的位置及个