华南理工大学本科生《有机化学说》课件第11章.pptVIP

Wittig反应优点： (6) 与氨及其衍生物的加成缩合反应 肟 腙 苯腙 缩氨脲 2,4-二硝基苯腙 4’-甲基环己酮-2,4-二硝基苯腙 与氨衍生物的反应在定性、定量分析, 鉴别， 分离, 提纯上的应用： 例: 醛和酮与伯胺的加成缩合： 醇胺 N–取代亚胺 (西佛碱) N–甲基苯甲亚胺(70%) H+ 肟的立 体异构： (Z)–苯甲醛肟 (不稳定) (E)–苯甲醛肟 (稳定) mp 35℃ mp 132℃ 11.6.3 α–氢原子的反应 (1) α–氢的酸性与活性 酸、碱催化都有利于α-H的离解： (2) 卤化反应 碱催化的卤代——三卤代 在酸催化下的卤代——一、二、三卤代： 或：AcOH；≥20 C 。 （黄色） 碱催化反应机理： 酸催化反应机理： δ - + δ δ - + δ 甲基酮和具有 结构的化合物都能发生 卤仿反应通式： 卤仿反应在鉴别甲基酮和降低碳链上的应用: 卤仿反应: (乙酸及衍生物不能发生卤仿反应) (3) 缩合反应 (a) 羟醛缩合 两分子醛(酮)在稀碱或稀酸催化缩合生成 β–羟基醛(酮)的反应称为羟醛(酮)缩合 3–