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-*- Chapter 8 保护基团 Chapter 8 保护基团 保护 - 除保护 (protection-deprotection) ? 在有机合成上广泛应用. 缺点: 增加额外步骤 ? 产率降低 ! 为弥补这个缺点, 引 入或除去保护基团时, 应优先考虑高选择性, 高产率及易脱去的方法. 引入保护基, 应满足 : (1) 温和 / 容易地引入所要保护的分子; (2) 与被保护基形成的结构, 能经受所要发生的反应, 且不起反应; (3) 反应后, 可温和除去, 不损及分子其余部分, 且对反应物分子不起其他作用 (不会因空间效应而引起立体结构变化). §1 羟基的保护 一般: 将 ROH ? 醚类 ROR 或 酯类 ROCOR. 醚 对氧化剂或还原剂, 相当稳定, 是羟基保护的主要方法. 1. 形成甲醚类 R-O-CH3 (1) 保护基引入: ROH + OH- ? R- + +CH3 合成子(试剂: NaH /Me2SO4): (CH3)2SiI, CHCl3 NaH, (CH3)2SO4 ROH ROCH3 也可先作成银盐: RO-Ag+,并与 CH3I反应(可直接使用 Ag2O / MeI, 但: 30醇, 不宜用此法). 还可与重氮甲烷 C