第3章第1节有机化好合物的合成第三课时.ppt

谢谢，再见！ * 【复习】上节课我们学习了有机合成，在有机合成中关键是碳骨架的构建和官能团的转化。 * 【提问】1、对比图中箭头前后物质的结构 ，在结构式上把发生经的官能团标注出来。 2、分析图中的每一步推导过程，是由什么 反应为依据的，在箭头上注明反应 和所需要的物质。 【讲解】通过今天的学习，我们学会的不是某种物质的忝而是合成有机物的思维方法——逆推法。这种方法以目标分子为起点从它的碳骨架结构和官能团进行分析并设计出几种可能的合成路线，在这几种路线中依照绿色合成的思想找到最好的一种。 在化学这门学科中，有机合成是一个很重要的工具。可能毫不夸张的说，有机合成改变了我们的生活。比如：橡胶。天然橡胶来源于橡胶树分泌的液体，经过提炼可以制得。 但是，这样工艺产量相对较小，不能满足人们对橡胶的大量需求。这个时候，就要靠有机合成发挥作用了。 又如：我们知道三硝基甲苯(TNT)是炸药，国防领域的科学家们提出：如果在立方烷上连接尽量多硝基就可能得到爆炸力大的多的物质。经过反复实验终于获得了被称为“超级炸药”的八硝基立方烷C8(NO2)8。 在合成的过程中，许多新的反应被认识，新的理论被挖掘出，而这些新的反应、新的理论为后续的有机合成提供了强有力的支持，不断有更多的更新的物质被合成出来，为人类服务。 由苯酚制备水杨酸的途径： (2)实际合成路线的设计： ①观察目标分子——乙酰水杨酸的结构 乙酰水杨酸分子中有3种典型的官能团，即________、 ________、________。（填名称） ②由目标分子逆推原料分子并设计合成路线 首先，考虑酯基的引入：由水杨酸与乙酸酐反应引入酯基；然后分别考虑水杨酸和乙酸酐的合成路线。其中，乙酸酐的合成路线为__________________________。 根据题给信息和以前所学知识，水杨酸可以有以下几种不同的合成路线： （3）优选水杨酸的合成路线：以上两种合成路线中较合理的是_________，理由是____________________。 【思路点拨】解答本题要注意以下两点： 【自主解答】本题以乙酰水杨酸的合成为载体，考查了 逆推法合成有机物的相关知识，通过观察目标产物分子 的结构可看出，该分子中有3种典型的官能团，即苯 环、羧基、酯基。根据所学知识逆推：乙酸酐可由乙酸 合成、乙酸可由乙醛氧化得到、乙醛可由乙烯氧化得 到，而乙烯是一种最基本的原料。因此乙酸酐的合成路 线为CH2＝CH2 CH3CHO CH3COOH 水杨酸的第2种合成路线中， 邻甲基苯酚上甲基被氧化为羧基时选用的氧化剂为酸性KMnO4溶液，会将酚羟基氧化，故在氧化前将酚羟基氧化为不能被氧化的基团。甲基被氧化后再将酚羟基还原出来，由于此过程复杂，因此在工业上合成水杨酸，常由苯酚出发。干燥的苯酚钠与CO2在加热、加压条件下反应生成邻羟基苯甲酸钠，经酸化得水杨酸。 答案：（2）①苯环 羧基 酯基 ②CH2＝CH2 CH3CHO CH3COOH （3）途径1 途径1原料易得，工艺相对简单，途径2过程复杂 【变式训练】6-羰基庚酸是合成某些高分子材料和药物的重要中间体。某实验室以溴代甲基环己烷为原料合成6-羰基庚酸。 溴代甲基环己烷→……→ 请用合成反应流程图表示出最合理的合成方案（注明反应条件） （提示：①合成过程中无机试剂任选，②合成反应流程图表示方法示例如下： ） 【解析】原料分子与目标分子的碳骨架和官能团均有较大差别。在合成过程中，要进行碳链的开环及官能团的转化。结合已掌握的官能团的性质及化学反应的类型，设计合成路线如下： 答案： （2010·山东高考）利用从冬青中提取出的有机物A合成抗结肠炎药物Y及其他化学品，合成路线如下图： 根据上述信息回答： （1）D不与NaHCO3溶液反应，D中官能团的名称是_________，B→C的反应类型是______________。 （2）写出A生成B和E的化学反应方程式_________。 （3）A的同分异构体I和J是重要的医药中间体，在浓硫 酸的作用下I和J分别生成 和 ， 鉴别I和J的试剂为_____________。 （4）A的另一种同分异构体K用于合成高分子材料，K可 由 制得，写出K在浓硫酸作用下生成的聚合物的结构简式______________。 【思路点拨】解答本题要注意以下三点： 【自主解答】由C为甲醚可知，