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有机复习本科2走011.ppt

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有机复习本科2走011

同分异构现象分类: 构造异构 碳链异构 酮体: β-羟基丁酸、β-丁酮酸和丙酮酸三者在医学上称为酮体。 祝 同学们 考试顺利! 广东药学院 * (一) 氧化反应 醛容易被氧化成羧酸,酮则难被氧化。实验室中, 可利用弱氧化剂氧化醛而不能氧化酮的特性, 方便地鉴别醛与酮。 A. CuSO4溶液 B. 酒石酸钾钠+NaOH溶液 CuSO4+Na2CO3 + 柠檬酸钠溶液 AgNO3 的氨溶液 醛都能还原 Tollens 试剂, 芳醛不能还原 Fehling试剂,甲醛不能还原 Bennedict 试剂 上页 下页 首页 醛、酮与肼反应生成的腙在 KOH 或 EtONa作用下, 分解放出 N2,同时羰基转变成亚甲基。 Wolff-Kishner-还原法(黄鸣龙改进) 2. α-酮酸、β-酮酸的分解反应(脱羧反应 ) α-酮酸在稀硫酸作用下,受热发生脱羧反应,生成少一个碳原子的醛。 β-酮酸比α-酮酸更易脱羧, 通常β-酮酸只能在低温下保存。 上页 下页 首页 β-酮酸由于羧基受β-羰基的影响, 同时也由于形成6员环的分子内氢键而使脱羧更加容易: 由于β-酮酸脱羧产物是酮,故称为酮式分解。 上页 下页 首页 β-酮酸与浓碱共热,分解为两分子羧酸盐,称为酸式分解。 问题: 完成下列反应 α β α’ β’ γ’ 上页 下页 首页 * * * 任课老师:詹海莺 路易斯共价键理论 1916年 Lewis 提出了经典共价键理论:当两个或两个以上相同的原子或电负性相近的原子相互结合成分子,分子中原子间可以通过共享一对或几对电子达到稳定的稀有气体的电子构型,形成化学键。这种由共享电子对形成的化学键称为共价键(covalent bonds)。 稀有气体除氦仅有两个价电子外,其他的价电子层中均为八个电子,路易斯共价键理论又称为八隅律(octet rule)。 三. 有机物化学键的特点 第一章 绪论 第一章 绪论 现代共价键理论的基本要点 1、当两个原子相互接近到一定距离时,自旋方向相反的单电子相互配对(即两原子轨道重叠) 2、共价键的饱和性--每个原子形成共价键的数目取决于该原子中的单个电子数目 3、共价键的方向性--共价键的形成必须尽可能沿着原子轨道最大程度重叠的方向进行。 4、杂化--同一个原子中参与成键的几个能量相近的原子轨道可以重新组合,重新分配能量和空间方向,组成数目相等的,成键能力更强的新的原子轨道的过程。这种新的原子轨道叫做杂化轨道。 Lewis酸是能接受一对电子形成共价键的物质;Lewis碱是能提供一对电子形成共价键的物质。酸是电子对的接受体;碱是电子对的给予体。 酸碱加合物 酸碱反应的实质是形成配位键的过程,得到一个酸碱加合物。 第一章 绪论 有机化学反应中的酸碱概念——Lewis(路易斯)酸碱 理论 第一章 绪论 五. 有机化学反应 1.均裂反应: A∶B → A· + B· 特点:有自由基中间体生成。(自由基反应) 条件:光、热或自由基引发剂的作用下进行。 2.异裂反应:C∶X → C+ + X- C∶Y → C- + Y+ 特点:有正离子或负离子中间体生成。(离子型反应) 根据进攻试剂的种类可分为:亲电反应和亲核反应 有机化学反应类型 燃烧属于自由基连锁反应 (官能团)位置异构 官能团异构 立体异构 构象异构 顺反异构 旋光(对映)异构 构型异构 普通命名法 用于简单化合物的命名 系统命名法(1892年日内瓦国际化学会议首次拟定) (IUPAC: 国际纯粹与应用化学联合会, International Union of Pure and Applied Chemistry) 基础: IUPAC命名法,结合我国的文字特点。 有机化合物的名称不仅表示分子的组成,而且还要反映分子的结构。因此各类化合物的命名法是有机化学中基本而又重要的内容。 -I-BrCl-SH-OH-NH2-CH3-D-H : 次序规则(sequence rule)的主要原则 A. 先大后小, 先重后轻 取代基游离价所在的原子,原子序数大的优先; 原子序数相同时,则按同位素的质量数,同位素重者优先(顺序规则的核心) 。 B. 当直接相连的原子相同时,就延伸下去,逐个比较次接原子,若还是相同,则继续顺着原子链找下去,直到找到优先基团为止。(顺藤摸瓜) -CH2CH2CH3 -CH2CH3

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