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第12章 羧酸衍生物 羧酸衍生物主要是指 羧酸分子内羧基中的羟基被 –X、 –OCOR、–OR、–NH2 (或 NHR、NR2)取代所形成的化合 物, 主要包括酰卤、酸酐、酯和酰胺. 12.1 羧酸衍生物的结构和命名法 12.1.1 羧酸衍生物的结构 与羧酸类似 O O R–C L = X、OCR、OR、NH2 等 L L中与羰基直接相连的原子X、O、N 具有未共用电子对, 为sp2杂化, 与羰基形成 p – π 共轭. 12.1.2 羧酸衍生物的命名法 1. 酰卤: 根据相应的酰基来命名. O CH3 O CH3C–Cl CH3CHCH2CH2C–Br 乙酰氯 4–甲基戊酰溴 2. 酰胺: 根据相应的酰基来命名. O O CH2–C CH3C–NH2 CH2＝CH–C–NH2 CH2–C 乙酰胺 丙烯酰胺 丁二酰亚胺 O O CH3C–NHCH3 H–C–N(CH3)2 ε –己内酰胺 (了解) N–甲基乙酰胺 N,N–二甲基甲酰胺 3. 酸酐: 根据相应的羧酸来命名. O O O O O HC–C CH3COCCH3 CH3COCCH2CH3 HC–C 乙(酸)酐 乙丙酐 O 顺丁烯二(酸)酐 4. 酯: 根据相应的羧酸和醇来命名. O O O CH3COCH2CH3 CH3CH2CO– CH3OCCH2CH3 乙酸乙酯 丙酸苯酯 丙酸甲酯 多元酸酯: COOCH3 –COOCH2CH3 COOCH2CH3 –COOH 乙二酸甲乙酯 邻苯二甲酸单乙酯 (二乙酯?) 多元醇酯: CH2OCOCH3 CHOCOCH3 三乙酸甘油酯 δ –戊内酯 (了解) CH2OCOCH3 或 甘油三乙酸酯 12.2 羧酸衍生物的物理性质 1. 状态 (了解) 低级酰氯和酸酐是有刺激性气味的液体, 高级的为固体. 低级酯是易挥发并有香味的液体, 存在于水果中, 可用作 香精香料. 高级酯是蜡状固体. 酰胺中 除甲酰胺和某些 N–取代酰胺为液体外, 其余均为固体. 2. 沸点 酰氯、酸酐和酯分子间不能通过氢键缔合, 它们的沸点 均较分子量相当的羧酸低. 酰胺(不包括N–取代酰胺)的沸点较分子量相当的羧酸高. (∵ 分子间氢键缔合: –C
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