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有机化到学习题课

有机化学习题课 一、命名 (二)酚、醌 1. 酚羟基为官能团 (三)羧酸和取代羧酸 4.酯的命名 (1)羧酸名称+醇名称+酯 (2)二元酸酯 (3)内酯 (4)交酯 (5)酰胺的命名 (五)类脂化合物 甘油磷脂命名: 萜 (六)有机含氮化合物 硝基化合物写为: R-NO2 ,Ar-NO2 , 不能写成 R-ONO (R-ONO表示亚硝酸酯)。 6.重氮化合物的命名 (七)杂环化合物和命名 (一)有特定名称的杂环母核的命名 (八)糖类 (九)氨基酸,多肽 命名时以C-末端的氨基酸残基为母体,由N端叫起,依次称为某氨酰(基)某氨酸。 二、反应机理 (一)亲核加成反应机理 1.酯的酸催化水解和碱催化水解 二、酸碱性的强弱问题 (四)有机化合物的分离与鉴别。 羰基试剂 托伦试剂 斐林试剂 碘仿反应 高锰酸钾 三氯化铁 溴水 碘液 水合茚三酮 兴斯堡反应 亚硝酸 其原因在于碳原子的杂化状态不同。 烷基苯的酸性要比饱和烃的酸性强。 这可由其失去质子的共轭碱来判断。 5. 胺的碱性 (1) 脂肪胺的碱性 在气相或不能形成氢键的溶剂中: 在水溶液中: 胺在水溶液中的碱性是电子效应、溶剂化效应和空间 效应综合影响的结果。 胺分子中连有— Cl、—NO2等吸电子基团时,将使其 碱性降低。 (2) 芳胺的碱性 在水溶液中芳胺的碱性较 NH3 弱。 芳胺碱性的强弱次序为: 取代芳胺的碱性强弱与取代基的性质和在苯环上的位 置有关。当苯环上连有供电子基团时,将使碱性增强;连 有吸电子基团时,将使碱性减弱。 结论: 1.有机化合物的鉴别 鉴别有机化合物的依据是化合物的特征反应。作为鉴 别反应的试验应考虑以下问题: 反应现象明显,易于观察。即:有颜色变化,或有沉 淀产生,或有气体生成等。 方法简便、可靠、时间较短。 反应具有特征性,干扰小。 解好这类试题就需要各类化合物的鉴别方法进行较为 详尽的总结,以便应用。 2.有机混合物的分离、提纯 1. 有机混合物的分离 有机混合物分离的一般原则是: (1) 根据混合物各组分溶解度不同进行分离; (2) 根据混合物各组分的化学性质不同进行分离; (3) 根据混合物各组分的挥发性不同进行分离; 【例】试分离硝基苯、苯胺和苯酚的混合物。 3. 有机混合物的提纯 与分离不同的是混合物中只有含量较高的组分是所需 要的其它物质视为杂质,弃之不要。其方法通常是采取用 化学方法使杂质发生化学反应而易于除去。 【例】在乙酸正丁酯的合成中,反应后溶液中含有乙酸、 正丁醇、乙酸正丁酯、硫酸和水,如何得到纯的乙酸正丁 酯。 有机化合物的结构推导 推导结构一般可分为三种类型: 1. 根据物理方法提供的信息推测结构。 2. 根据化学方法提供的信息推测结构。 3. 根据物理方法和化学方法提供的综合信息推测结构。 本习题课主要分析后两类推导结构的解题方法: 1. 对化学方法提供的信息进行整理,找出各化合物之 间的变化关系。 2. 根据提供的化学式计算不饱和度。 3. 综合分析,按各化合物之间的变化关系推导结构。 4. 用推导出的结构核对所有实验数据。 3、试写出化合物A、B、C、D的结构式。 结论: N-乙基-N-亚硝基苯胺 对羟基偶氮苯 偶氮甲烷 5.偶氮化合物的命名 偶氮苯 对二甲氨基偶氮苯 氯化重氮苯 苯基重氮酸 硫酸重氮苯 按O、S、-NH-、-N=先后编 2.无特定名称的稠杂环的命名 1.先确定基本环与附加环,命名时附加环在前,基本环在后。 2.稠边位置的表示, 3.稠杂环体系的编号 + H3N-CH2-CO-NH-CH-COO- CH3 + H3N-CH-CO-NH-CH2-COO- CH3 甘氨酰丙氨酸 丙氨酰甘氨酸 1.醛酮与HCN的反

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