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第八章 生物体内的有机化学 第一节 生物体内大分子立体结构的维系 （1）非共价键 氢键 离子键 范德瓦尔力 疏水作用 （2） S-S键 共价键键角 氢键及其典型的键长 DNA碱基对中的氢键 DNA中的氢键 酶的选择性结合（氢键） 血红蛋白中的配价键 酶中的离子键 范德华力与距离的关系 使蛋白质相互连接的作用（力） 第二节 生物体内发生的 基本化学反应 一、水解及缩合 酯键，酰胺键，糖苷键的水解。缩合是水解的逆反应如 二、氧化和还原 三、碳链增长反应 四、DNA的烷基化及去烷基化 五、磷酰化反应 ATP（adenosine triphosphate)，三磷酸腺苷 六、分子重排反应 七、异构化反应 第三节 生物有机化学的立体效应 一、邻基效应（proximity effect） K1/K2=104 二、潜手性中心与潜手性面的选择 乙醛分子的潜手性面 乙醛加氘生成手性醇的反应 醇和辅酶NAD+作用 NAD+（nicotinamide adenine dinucleotide），即烟酰胺腺嘌呤二核苷酸 氘代乙醇和辅酶NAD+的氧化还原反应 乙醇脱氢酶催化乙醛的还原 三、生物分子的相互作用与超分子 DNA碱基对的识别 2、分子识别（molecular recognition） 受体(Acceptor)和底物(Substrate) 3、超分子(Supermolecules) 冠醚的选择性吸附金属离子 冠醚 Yu Liu, Bao-Hang Han, Yun-Ti Chen; Coordination Chemistry Reviews 200–202 (2000) 53 环糊精 杯芳烃 瓜环 第二阶段 生成丙酮酸 在这个阶段发生了氧化反应（生成NADH）和第一次形成了高能键，共产生了2个ATP分子 第三阶段 丙酮酸还原成乳酸 脂肪的分解代谢 1、模板效应 5‘ ●●●●●●●●●●● 3’ A T G C G T A T G T A C G C A T A C 3’ ●●●●●●●●●●● 5’ 根据碱基互补原理发展起来的模板分子探针技术，是核酸分析鉴定的重要方法之一。 分子识别：分子间一种特殊的、专一性的相互作用 例如：抗体－抗原 酶－底物 RNA－DNA遗传信息 分子识别：⑴空间匹配 ⑵缔合力：氢键 静电引力 堆积作用 疏水作用 反应1 反应1 反应2 反应1被丙二酸抑制 超分子是生物分子相互识别和作用的一种特殊中间过程，几乎是一切生命现象和过程的必需阶段。 如，琥珀酸脱氢酶催化琥珀酸脱氢过程中，关键是形成脱氢酶－琥珀酸“超分子” 主体(Host)和客体(Guest) 第四节 主要的有机代谢反应 糖代谢 脂代谢 蛋白质代谢 第一阶段 葡萄糖（6C）断裂变为2个磷酸丙糖（3C） 注意，这个过程消耗了2个ATP分子 不可逆反应 一、糖代谢 不可逆反应 反应倾向生成磷酸甘油醛,往下以2分子甘油醛-3-P作为底物进行 接着，烯醇化酶催化的反应使分子内部基团重排能量 重新分布，形成了第二个高能键，共生成2个ATP分子 不可逆反应 在无氧的条件下，丙酮酸在乳酸脱氢酶的催化下，加氢还原生成乳酸，所需的NADH 来自第二阶段的反应。 * * 几种主要的有机代谢反应 生物体内的有机化学 共价键 氢键 配位键 离子键 疏水作用 范德华作用力 维持蛋白质空间结构中重要的化学键 血红素（铁卟啉） 重要的有机代谢反应 ACP—acyl carrier protein酰基载体蛋白 在一些酶催化的氧化还原反应中，质子的加入和消除，都有严格的立体选择性。 是一种重要的电子和质子载体 YADH（yeast alcohol dehydrogenase） 酵母乙醇脱氢酶