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专题二十九 有合成
* * 有机合成 简单有机物的合成 1、有机反应类型 2、有机反应的条件 P160-161 3、与常见试剂的反应 一、烃的衍生物之间的转化关系: 卤代烃 R—X 醇 R—OH 醛 R—CHO 羧酸 R—COOH 酯 RCOOR 不饱和烃 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 9 10 1、以上各物质间的相互转化属于何种有机反应类型?有机物间碳原子个数间有何变化? 注意: 2、一定要熟练掌握各步转化的反应条件, 这是能否熟练应用的关键 卤代烃 R—X 醇 R—OH 醛 R—CHO 羧酸 R—COOH 酯 RCOOR 不饱和烃 1 2 3 5 4 6 7 8 9 9 10 10 1、条件:NaOH醇溶液、加热;卤代烃的消去反应 3、条件: NaOH水溶液、加热;卤代烃的水解反应 4、条件:浓硫酸、加热(1700C);醇的消去反应 6、条件: O2、催化剂(Cu或Ag)、加热;醇的氧化反应 8、条件:银镜反应或与新制Cu(OH)2加热;醛的氧化反应 9、条件:浓硫酸、加热;醇与酸的酯化反应 10、条件:稀硫酸或NaOH溶液、加热;酯的水解反应 ①烯烃、炔烃与溴水的加成反应; ②烯烃、炔烃、苯的同系物被KMnO4氧化; ③苯酚与浓溴水的取代反应。 应用:据反应条件推有机物的类别 不需要条件: ①能使溴水褪色的有机物可能含 碳碳双键或三键、酚类物质(产生白色沉淀)等 ②能使酸性KMnO4褪色的物质可能含有 碳碳双键或三键、苯的同系物、乙醇、酚、醛基等 ③遇FeCl3溶液显紫色: 酚类物质 ④能发生银镜反应或与新制Cu(OH)2悬浊液煮沸 后有红色沉淀生成的物质一定含有( ) 可能的物质是 —CHO 醛类、甲酸(盐)、甲酸某酯、葡萄糖、麦芽糖等 (常温下能与新制Cu(OH)2悬浊液反应:低级羧酸) 3、有机物与常见试剂的反应 ⑤能与Na反应放出氢气的物质是( ) ⑥能与NaHCO3溶液反应放出CO2或使石蕊试 液变红的物质一定含有( ) ⑦能与NaOH反应有机物中可能是( ) 醇、酚、羧酸 羧基 卤代烃、酚、羧酸、酯 应用:根据与常见试剂的反应推官能团 乙烷(乙烯) 肥皂(甘油) 乙醇(溴乙烷) 乙醇(水) 苯(苯酚) 苯(乙苯) 乙醛(乙酸) 苯(溴) 乙酸乙酯(乙酸) 苯(苯甲酸) 主要仪器 分离方法 试 剂 混合物 附:常见有机物的分离方法 NaOH溶液 分液 分液漏斗 饱和Na2CO3溶液 分液 分液漏斗 NaOH溶液 分液 分液漏斗 NaOH溶液 蒸馏 蒸馏烧瓶、冷凝管 酸性KMnO4、NaOH 分液 分液漏斗 NaOH溶液 分液 分液漏斗 CaO 蒸馏 蒸馏烧瓶、冷凝管 水 分液 分液漏斗 NaCl 盐析、过滤 漏斗、烧杯 溴水 (不能用溴水) 洗气 洗气瓶 NaOH? ㄨ 2.以乙醇为原料,用下述6种类型的反应:①氧化;②消去;③加成;④酯化;⑤水解;⑥加聚,来合成环乙二酸乙二酯( )的正确顺序是 A.①⑤②③④ B.①②③④⑤ C.②③⑤①④ D.②③⑤①⑥ 二、解题的基本规律和基本知识 首先确定所要合成的有机物属于何类型,以及题中所给定的条件与所要合成的有机物之间的关系。 (1)一元合成路线(官能团衍变) 烃→卤代烃→一元醇→一元醛→一元羧酸→酯 (2)二元合成路线 1.熟记中学常用的合成路线有四条P155 (4)改变官能团的位置 (3)芳香化合物合成路线
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