查尔酮和labdane二萜天然产物的全合成研究有机化学专业论文.docxVIP

摘要本论文开展了4个手性查尔酮、3个苯并吡喃查尔酮和Labdane内酯类二萜Pacovatinin 摘要 本论文开展了4个手性查尔酮、3个苯并吡喃查尔酮和Labdane内酯类二萜Pacovatinin B的 全合成研究。主要内容包括以下五个部分： 一、简要综述了查尔酮化合物的分子结构、分类、生物活性、以及合成方法。 二、Brosimacutins H、I的对映选择性全合成。 本章以4．羟基苯甲醛、4．羟基苯乙酮、2,4．二羟基苯甲醛、2,4．二羟基苯乙酮为起始原料经过 苄基保护酚羟基，c．异戊烯基化，夏普莱斯不对称双羟化，羟醛缩合，以及Pd-C／H2还原脱保护 基，完成了天然产物Brosimacufins H、I的对映选择性全合成。 三、3个苯并吡喃查尔酮的合成。 本章以3．羟基一4-甲氧基苯甲醛，2,3．二羟基苯甲醛，2,5．二羟基苯甲醛为原料经过氧化，还原，酰 基化，苯并吡喃化，羟基保护，羟醛缩合以及脱保护基完成了三个苯并吡喃查尔酮的合成。 四、查尔酮化合物的生物活性研究。 对化合物1．3进行了抗氧化测试，以清除DPPH·自由基的量来评价这三个化合物的抗氧化活 性。通过与Ve对比，研究这三个查尔酮化合物对DPPH·自由基的清除作用，旨在为研究查尔酮 化合物的抗氧化作用提供参考。 除此之外，还采用微量肉汤稀释法对化合物1．3进行了革兰氏阳性细菌和革兰氏阴性细菌的 抑菌活性测试。研究表明化合物1．3对这两类细菌有抑制活性，其中化合物2和3抑菌效果明显， 有一定的药理应用前景。 五、Pacovatinin B的合成研究。 介绍了“Labdane”内酯类二萜天然产物Pacovatinin B的合成研究。 本章以香叶基醇为起始原料，经过八步反应完成了化合物10的不对称合成，然后以化合物 10为原料完成了Labdane内酯类二萜Paeovatinin B的重要前体的合成。 所有新化合物的结构都经过1H NMR,”C NMR,HRMS确认。 关键词：异戊烯基查尔酮，苯并吡喃查尔酮，抗氧化活性，抑菌活性，LabdaIle内酯二萜，全合 成 万方数据 AbstractThis Abstract This thesis focuses the study of the total synthesis of four chiral chalcones，three Benzopyran chalcones and Labdane diterpenoid natural product Pacovatinin B．The thesis includes five parts follows： 1．The first chapter reviews the moleular stnactllre，classification，biological activity and synthetic methods of chalcones briefly． 2．First Enantioselective Synthesis of(±)Brosirnacutins H and I The enantioselective synthesis of natural f±)Brosimacutins H and I WaS achieved through protection of phenolic hydroxyl group，C-prenylation，sharpless aSymmetric dihydroxylation，aldol condensation,Pd-C／H2 reduction and deportection s诅rting from cheap 4-hydroxybenzaldehyde， 4-hydroxyphenoacetophenone，2,4-dihydroxybenzaldehyde，2,4-dihydroxyacetophenone． 3．Total synthesis ofthree Benzopyran chalcones The total synthesis of three Benzzpyran chalcones Was achieved through oxidation,reduction， friedel—crafts，benzopyran，protection of phenolic hydroxyl group，aldol condensation，deprotection starting from isovanillin,2，3-Dihydroxybenzaldehyde，2,5-Dihydroxybenzaldehyde． 4．study the biological activity o