医用有机化学第1班章绪论2010-3.pptVIP

第1章 绪 论（Introduction）授课教师：罗一鸣 内容提要: 一、有机化学的研究对象 一、有机化学的研究对象 二、有机化学与生命科学的关系 2001年以来的诺贝尔化学奖 四、有机化合物的结构特点—共价键 （一）共价键的类型 2、σ键和π键的特点 3、杂 化 轨 道 (Hyprized Obitals) 碳的三种杂化状态： sp杂化碳 杂化轨道小结： 讨 论 ： 1、杂化轨道可形成σ键，如C-H、C-C、C-X、C-O、C-N等。σ键是有机分子构成碳链或碳环的基础。 2、未参与杂化的p轨道可形成π键，如C=C、C=O、C≡C、C≡N等。 思考题 1-1 （二）共价键的参数 成键原子的平衡核间距。以nm(10-9m)表示。 不同的共价键有不同的键长； 例如： C—C 0.154nm C—H 0.109nm C=C 0.133nm C—O 0.143nm 相同的共价键，处于不同的化学环境时，键长也稍有差异。 一般地：键长越短，化学键越牢固，越不容易断开。 2. 键能（bond energy） 多原子分子: 键能即键的平均解离能。 例如： 3. 键角 （bond angle）： 键与键之间的夹角。 键角主要与中心原子的杂化态有关，也受分子中其他原子的影响。 4. 键的极性和极化 键的极性是由于成键原子的电负性不同而引起的。如： 键的极性用偶极矩(键矩)来度量： μ＝q×d [μ的单位：C·m(库仑·米)] q—正、负电中心的电荷 d —电荷中心之间的距离 例：H—Cl CH3—Cl （2）分子的极性 键的极性可引起分子的极性，分子的偶极矩等于键的偶极矩的矢量和。例如： 小 结 共价键的键能和键长反映了键的强度，即分子的热稳定性； 键角反映了分子的空间形象； 键的极性反映分子物理性质； 键的极化性反映分子的化学反应活性； 键的极性是固有的, 键的极化是暂时的。 发生均裂的反应条件是光照、辐射、加热或有过氧化物存在。 均裂的结果是产生了具有不成对电子的原子或原子团——自由基（free radical）。 有自由基参与的反应叫做自由基反应。 （二）共价键的异裂 （三）有机酸碱概念 ⑴ lewis碱就是Brφnsted碱。 如： : NH3 —Brφnsted碱， lewis碱。 ⑵ lewis酸则与Brφnsted酸略有不同。 如：H+—lewis酸，非Brφnsted酸； HCl—Brφnsted酸，非lewis酸； BF3和AlCl3 —lewis酸，非Brφnsted酸。 Brφnsted酸碱理论用在酸碱度强弱的描述中； lewis酸碱理论主要用在反应机理研究中。 六、有机化合物的分类 （二）按官能团分类 官能团(Functional Group)——决定化合物典型性质的原子或原子团。 含有相同官能团的化合物具有相似的化学性质。 按官能团分类可将有机物分为： 烷、烯、炔；卤代烃，芳香烃，醇、酚、醚；醛、酮、醌；羧酸、羧酸衍生物；硝基化合物、胺、重氮和偶氮化合物、杂环化合物… …等。 通常将以上两种分类方法结合使用。如：“开链烯烃”、“脂肪酸”、“芳香胺” … （三）关于课程考核 期末考试70%，平时成绩30% 平时成绩：出勤，作业和课堂小测试 实验独立设课 实验课时间：第3周开始 实验教材：罗一鸣、唐瑞仁主编 《有机化学实验与指导》 （一）共价键的均裂 发生共价键异裂的反应，叫做离子型反应。反应条件通常有催化剂、极性试剂、极性溶剂存在。 异裂的结果产生了带正电荷或负电荷的离子。 碳正离子（carbonium ）; 碳负离子（carbanion ） 1、勃朗斯德（ Brφnsted ）酸碱理论（质子理论） 酸：给出质子的物质； 碱：接受质子的物质。 酸碱反应：质子的传递 ⑴ 共轭碱和共轭酸： 强酸的共轭碱是弱碱，弱酸的共轭碱是强碱； 强碱的共轭酸是弱酸，弱碱的共轭酸是强酸。 ⑵ 酸和碱的概念是相对的。 例如： 乙醇与硫酸反应时为碱，与水反应时为酸； 乙胺与水反应时为碱，与OH-反应时为酸。 ⑶ 化合物的酸性可用Ka或pKa表示； 化合物的碱性可用Kb或pKb表示。 关于质子酸碱理论的讨论 （三）有机