第八章 还原反.pptVIP

有机合成 主讲人：南光明 第八章 还原反应 主要内容： 负氢转移还原反应(重点) 催化氢化反应 可溶性金属还原反应 其它还原剂还原 8-1 负氢转移还原反应 8-1-1 氢化锂铝 8-1-2 烃氧基铝氢化物 8-1-3 双（甲氧乙氧基）铝氢化物（Red-Al） 8-1-4 硼氢化物 8-1-5 酰氧基和烃基硼氢化物 8-1 负氢转移还原反应 负氢转移还原反应：是有机合成中广泛使用的一类还原反应，负氢转移还原反应是以金属氢化物（NaBH4）作为负氢转移试剂提供负氢离子，加成到被还原的反应物或底物，达到氢化还原。 负氢转移试剂分为两种：亲电性负氢转移试剂（硼烷、铝烷）-还原极性不饱和键（羰基）和碳-碳双键；亲核性负氢转移试剂（氢化锂铝、硼氢化钠）-还原极性不饱和键（如：羰基），对碳-碳双键一般不能还原。 亲电性负氢转移试剂：硼烷、铝烷 亲核性负氢转移试剂：LiAlH4(lithium aluminium hydride-LAH), NaBH4(Sodium tetrahydridoborate) NaBH4和LiAlH4是最常用的两种还原剂： 8-1-1 氢化锂铝 是还原极性官能团最有效的还原剂，能还原大部分的羰基化合物（醛、酮、羧酸、酸酐、酯等）。还原过程是通过氢化锂铝的负氢离子的转移实现。铝结合的氢减少，其氢化物的还原活性降低。 用氢化