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有机化学习题糖类化合物.DOC
有机化学习题(糖类化合物)
班级 学号 姓名
一、按要求写出下列化合物的结构:
β-D-呋喃果糖的Haworth 透视式
β-D-呋喃核糖的C2 差向异构体的Haworth 透视式
3、α-D-呋喃甘露糖的对映体的Haworth 透视式
4、β-D-呋喃半乳糖的优势构象式
5、β-D-甲基呋喃半乳糖苷的优势构象式
6、乳糖的优势构象式
7、蔗糖的Haworth 透视式
二、写出D-戊醛糖的所有旋光异构体,并指出其中哪些糖的糖醇是相同的,哪些糖的糖醇是内消旋体。
三、写出纤维二糖的构象式及学名,并请标明苷键的名称:
四、写出β-D-半乳糖与下面各试剂反应的产物
1、(1)HCN;(2)H+/H2O;(3)Na-Hg;(4)水溶液(pH=3~5)
2、(1)NH2OH 碱;(2)Ac2O/NaOAc;(3)MeOH/MeONa;
3、吡啶,△ 4、AgNO3的氨水溶液 5、Br2/H2O
6、稀HNO3 7、NaBH4 8、EtOH/HCl(气)
9、CH3I/Ag2O 10、(CH3CO)2O/吡啶
五、用D-木糖和其它合适的试剂合成D-半乳糖。
六、结构推导。
有一D-己醛糖A用NaBH4还原,生成无光学活性的己六醇,A用Ruff降解法得一戊醛糖C,将C用硝酸氧化得一光学活性的糖二酸D。试写出A、B、C、D的结构式及名称。
2、化合物A(C4H8O4),能溶于水,有旋光性,与Fehling溶液呈正反应,能与3mol乙酰氯反应,A与乙醇/HCl(气)作用,得到两个旋光的异构体B和C(C6H12O4)的混合物。用高碘酸分别处理B和C,B产生旋光化合物D(C6H10O4),C产生D的对映体E。用HNO3氧化A,产生无旋光的二元酸F(C4H6O6)。试写出A~F的结构式及有关反应方程式。
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