β内酰胺化合物的合成及性质研究化学工程与技术化学工艺专业论文.docxVIP

摘要摘要 摘要 摘要 B．内酰胺类抗生素是一类十分重要的抗感染药，在整个抗感染药市场中占据着主要 位置。自抗生素发现至今，人们已通过半合成手段得到了许多具有优良活性的抗生素， 但是面对日益严重的细菌耐药性问题，研发新的该类抗生素对于人类的健康具有重要的 意义。 本课题以6-APA、7-ADCA为原料，合成了两类新的D．内酰胺类化合物；优化了化 合物的合成路线及工艺，用二倍稀释法研究了两类新型p一内酰胺类化合物的对一些病原 微生物的抑制作用。具体主要包括以下三个方面： (1)以6-APA、7-ADCA为原料与对硝基苯磺酰氯在水．丙酮体系中合成两种D一内酰 胺类化合物中间体，并且通过改变原料配比，反应溶剂配比，反应时间、后处理方式， 在一定程度上优化了合成路线。 (2)通过用不同催化剂还原得到不同的还原产物。在Pd．C催化加氢下，得到了羟胺 类还原产物，在Raney-Ni催化加氢条件下的到了氨基类还原产物，并且讨论了用不同 溶剂处理时对产品所产生的影响，通过熔点、IR、1HNMR、MS或HPLC的测定，对上 述各步产物进行了表征。 (3)N定了四种化合物对8种微生物的抑菌作用，并与三种现有药品进行对照。结果 表明，四种化合物对8种微生物均有一定的抑制能力，尤其对金黄色葡萄球菌、肺炎克 雷伯菌的抑制效果很明显。化合物1b，1c对金黄色葡萄球菌、肺炎克雷伯菌抑制能力 与对照药品相当。 关键词：p．内酰胺6-APA 7-ADCA合成抗菌活性 万方数据 东南大学硕士学位论文Abstract 东南大学硕士学位论文 Abstract 13-Lactam antibiotic is a kind of very important anti—infectious agent，playing an important role in the whole antibacterial market．From the found of antibiotics to now, researchers have synthesized many high antimicrobial activity antibiotics by using semisynthesis method．But facing谢tll the serious probiem of resistance of bacterial to the present antibiotics，it has great significant for human health to research new antibiotics． In this research．using 6-APA and 7-ADCA鹊baSic material to synthesize two kinds of new 13-Lactam compounds．The reaction conditions were optimized．And the antimicrobial activities of the new IB-Lactam compounds were studied by using the broth macrodilution method．Including the following three aSpects： (1)Two new IB-Lactarn intermediates were obtained from the reaction of p-nitrobenzenesulfonyl诵m 6-APA or 7-ADCA at low temperature in acetone—water system． And through changing the the ratio of reactant，the ratio of solvent，reaction time，and the method of aftertreatment，the reaction routes were optimized in some way． (2)Diffremt products were synthesized by using diffrernt catalysts．Hydrogenations in the presences of Pd—·C produce hydroxylamine compounds and in the presences of Raney-Ni produce amino compounds．In aftertreatment，the influences of different solvent on the products were studi