实验十 烷、烯、炔、芳香烃、卤代烃及醇的化学鉴定..pptVIP

有机官能团的鉴定 ----烷、烯、炔、芳香烃、卤代烃及醇的化学鉴定 本学期实验目录 1．熔点的测定及温度计校正 2．沸点及液体物质折射率的测定 3．蒸馏与分馏 4．萃取 5．重结晶与过滤 6．环己烯的制备 7．溴乙烷的制备 8．对甲基苯乙酮的制备 9．水蒸气蒸馏 10．烷、烯、炔、芳香烃、卤代烃及醇的化学鉴定 11．正丁醚的制备 12．从茶叶中提取咖啡因及升华1 13．从茶叶中提取咖啡因及升华2 烷，烯，炔的鉴定 烯烃分子中含C=C双键，炔烃分子中含C?C叁键。二者均能与溴发生加成反应，使溴的红棕色消失，因此可以来鉴别烯烃或炔烃。 实验：在A、B、C三根干燥的试管中各放入1mL四氯化碳。在试管A中加入2～3滴环己烷样品，在试管B中加入2～3滴环己烯样品，然后分别在A、B两个试管中滴加入2％的溴的四氯化碳溶液，边滴加边摇动，观察褪色情况。在试管C中滴入3～5滴2％的溴的四氯化碳溶液，再通入乙炔，观察褪色情况。 样品：环己烷，环己烯，乙炔 1．溴的四氯化碳溶液检验烯烃和炔烃 2．高锰酸钾溶液检验烯烃和炔烃 烯烃分子中含C=C双键，炔烃分子中含C?C叁键。当二者被高锰酸钾溶液氧化时，不饱和键被破坏，同时紫色高锰酸钾溶液褪色生成褐色的二氧化锰沉淀。根据上述实验现象可以来鉴别烯烃或炔烃。 实验：取A、B、C三支试管，在试管A中加入2～3滴环己烷样品，在试管B中加入2～3滴环己烯样品，然后分别在A、B两个试管中加入lmL水，再分别逐滴加入1％高锰酸钾溶液，边滴加边振荡，观察褪色情况。在试管C中加入10滴 1％高锰酸钾溶液，再通入乙炔，观察褪色情况。 样品：环己烷，环己烯，乙炔 紫色 褐色 末端炔烃含有活泼氢，可与硝酸银氨溶液反应生成炔化银沉淀。借此可鉴别末端炔烃类化合物。 实验：将0.5 mL 2％硝酸银溶液加入干净试管中，再加1滴5％氢氧化钠溶液，然后逐滴滴加入2%的氨水，直至沉淀刚好完全溶解。在此溶液中加入2滴样品，（乙炔通入此溶液中），观察反应现象。 样品：环己烷，环己烯，乙炔 3．硝酸银氨溶液鉴别末端炔烃 RC?CH + Ag(NH3)+2NO3 RC ? CAg （白） 实验：在一试管中加入1ml水，再加入一小粒（0.1g）氯化亚铜固体，逐滴加入浓氨水至沉淀完全溶解。在此溶液中加入2滴样品，（乙炔通入此溶液中），观察反应现象。 样品：环己烷，环己烯，乙炔 4．铜氨溶液鉴别末端炔烃 末端炔烃含有活泼氢，可与铜氨溶液反应生成炔化铜沉淀。借此可鉴别末端炔烃类化合物。 RC?CH + Cu(NH3)+2Cl RC ? CCu （红） 卤代烷的鉴定 1．硝酸银-乙醇溶液检验卤代烃的相对活性（SN1反应机理） 硝酸银-乙醇溶液与卤代烃反应时（反应机理为SN1）如果烃基相同，不同卤素作为离去基团的反应性为： RI＞RBr＞RCl＞RF 如果卤原子相同而烃基不同，则受电子效应影响（碳正离子越稳定，则反应活性越高）卤代烃的相对反应性为： 苯甲型、烯丙型三级二级一级苯型、乙烯型 实验：取干净的干燥试管，向每只试管中加入样品各3滴，然后在每支试管中分别加入1mL 1％的硝酸银-乙醇溶液，记录加入时间，塞住试管，充分摇震，仔细观察实验现象，记录出现浑浊或沉淀的时间。5min后，将未产生沉淀的试管在50℃水浴上加热4～6min，观察有无沉淀生成。 样品：正丁基溴，正丁基碘，2-溴丁烷，叔丁基溴 2．碘化钠-丙酮溶液检验卤代烃的相对活性 （SN2反应机理） R-Cl + NaI R-I + NaCl↓ R-Br + NaI R-I + NaBr↓ 本试验为SN2反应机理，可与硝酸银溶液试验对照进行，如果卤原子相同而烃基不同，则位阻效应影响（取代基越少，则反应活性越高）卤代烃的相对反应性为： RCH2X R2CHX R3CX 这种次序，恰好与它们在硝酸银醇溶液中进行实验所表现的情况相反。 实验：取干净的干燥试管，向每只试管中加入样品各3滴，然后在每支试管中分别加入1mL 15％的碘化钠-丙酮溶液，记录加入时间，塞住试管，充分摇震，仔细观察实验现象，记录出现浑浊或沉淀的时间。5min后，将未产生沉淀的试管在50℃水浴上加热4～6min，观察有无沉淀生成。如在加热下15min后仍无变化，则视为不反应。 样品：正丁基溴，2-溴丁烷，叔丁基溴 芳香烃的鉴定 1.氯仿-无水三氯化铝试验