多功能opes分子线的合成化学有机化学专业论文.docxVIP

穆越竹文毫 穆越竹文毫 硕士掌位论文 赵子强 2008 摘要 本论文主要研究了多功能OPEs分子线的设计及合成，论文共分为两章： 首先综述了分子器件的研究进展，概述了其在纳米技术及分子电子学领域 的重要作用，总结了近年来各类分子器件的合成及其表征． 第2章中详细介绍了六个不同长度含苯醌基团的OPEs分子线的设计思路： 苯醌是天然的电子受体，可以很容易的被还原以及重新被氧化．这种特性使得 它们成为研究分子电子器件理想的模型．由于含有氧化还原基团，设计的目标 分子不单纯是具有导电能力的分子线，它们还可能具有开关及数据存储的潜能． 本文设计用会聚策略将Sonogashira反应作为构建分子骨架的关键步骤，用对苯 二甲醚在内的四个廉价原料快速合成了四个目标分子的前体——二甲氧基衍生 物．使用这一策略是由于苯醌不能用于Pd催化的偶联反应，它可将Pd(0)氧化 成Pd(II)，终止Pd催化的循环过程．可能是由于底物末端硫乙酰的不稳定， CAN、PIFA氧化以及BBr3、AIl3脱甲基等都未能实现二甲氧基苯衍生物到苯醌 或二氢醌化合物的转化．几经尝试。一条新的路线可以合成二氢醌类化合物． 以TBS保护的对苯二酚出发，经碘代、Sonogashira反应以及K2C03脱除三甲基 硅完成了炔基片段的合成．Sonogashim反应构建出分子骨架后，低温下TBA