立体化学相关问题及概念解析.PDF

大学化学(Daxue Huaxue) May Univ. Chem. 2017, 32 (5), 69－73 69 ∙自学之友∙ doi: 10.3866/PKU.DXHX201612020 立体化学相关问题及概念解析 程绍玲* 郭艳玲 (天津科技大学理学院，天津300457) 摘要：立体化学是高校有机化学教学中的一个难点。本文用图示的方式解析了异构体分类问题以及易于 混淆的相关概念，明确了立体异构分类方法及各类立体异构体间的从属关系。从宏观和微观两个角度解 析了立体化学的相关概念，并探讨了概念间的关联性。 关键词：立体化学；立体异构；手性分子 中图分类号：G64 ；O6 Discussions about the Topics and Concepts Related to Stereochemistry CHENG Shao-Ling* GUO Yan-Ling (College of Science, Tianjin University of Science Technology, Tianjin 300457, P. R. China) Abstract: Stereochemistry is a challenge to the teaching of college organic chemistry. In this article, the isomers classification and relevant concepts prone to confusion are interpreted through graphical illustrations. The stereoisomers classification and interrelation are clarified. The related concepts of stereochemistry are analyzed from both macroscopic and microscopic points of view. The relevance between these concepts is also discussed. Key Words: Stereochemistry; Stereoisomerism; Chiral molecule [1] 自从1848年法国科学家巴斯德(Louis Pasteur)成功分离了酒石酸盐两种旋光性不同的晶体以来 ， 立体化学逐渐进入了人们的视线。随后范特霍夫(J.H.van′tHoff)和勒贝尔(J. A. Le Bel)提出碳原子的 [1] 正四面体学说 ，立体化学很快成为有机化学的一个重要分支，并得到飞速发展。人们发现绝大多数 天然有机化合物都是手性分子，具有旋光性，如天然氨基酸都是L-型的，多糖或核酸中糖都是D-构 型。但直到20 世纪60 年代，“反应停”事件导致无数 “海豚婴儿”，人们才意识到物质的旋光性不 同，生理活性具有很大差异，立体化学再次成为热点研究问题，立体化学理论也日臻完善。 立体化学阐述了分子中原子在三维空间的排布，以及这种排布方式对物理化学性质的影响。近年 来，立体化学在合成有机化学、生物学、生物化学和医药学研究方面的作用越来越突出。作为有机化学 的一个重要分支，立体化学也是高校有机化学教学重点内容之一。但在教学中发现，学生接受较为困 难，分析