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左旋乳酸的构型与右旋甘油醛相同
第八章 立 体 化 学
( Stereochemistry )
主要研究内容
——研究有机化合物分子的三维空间结构 （立体结构），
及其对化合物的物理性质和化学反应的影响。
立体异构体 ( Stereo isomer )
——分子构造 （即分子中原子相互联结的方式和次序）
相同 ，而立体结构不同的化合物。
异构现象的分类
碳链异构
位置异构
构造异构
官能团异构 CH CH CHO CH COCH
3 2 3 3
互变异构
CH3 CH3 CH3 H
顺反异构
H H H CH3
CH3
立体异构 H H
构象异构 H H CH3 CH3 CH3
H H H H
对映异构
8.1 手性和对映体
1. 手性 (Chirality)
W W
C C
X Y Y X
Z Z
¾µÃæ
• 一个物体若与自身镜像不能叠合，就叫做具有手性。
• 在立体化学中，不能与镜像叠合的分子叫做手性分子 ，
而能叠合的叫做非手性分子。
手性和分子的对称
性
• 手性分子的特征——不能与镜像叠合。
• 一个分子能否与镜像叠合，与分子的对称性有关。
由分子的对称性可判断是否具有手性。
• 考察分子的对称性，需要考虑的对称因素有四种。
四种对称因素
（1 ）对称轴（旋转轴）
o
设想分子中有一条直线，分子以此直线为轴旋转 360/n （n ＝正整
数）后得到的分子与原来的相同，这条直线就是 n 重对称轴。
H H
C : Cl H C :
2
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