基础有机化学期末复习有机化学习题课课件.pptVIP

Gabriel合成方法制备一级胺，可以避免氯代烃与氨反应出现多烷基化的麻烦，而羰基在碱性条件下不稳定，需要先进行保护。 * 对目标产物进行逆合成分析发现，目标产物需要比叔 丁醇生成一个多一个碳的羧酸，故采用格式试剂，co2反应和原料醇少一个碳的醇反应，可考虑碘仿反应。 * * 碳正离子中间体 高温酯热解为顺式共平面; Hoffmann方向 消除 Cope消除： 顺式共平面; Hoffmann方向 消除 当β －H的空阻太大时得或当有共轭体系生成时不到正常的Hofmann消除产物。 Hofmann消除为反式共平面消除，主要得到含取代基较少的烯烃。 推断题 1.某化合物A，分子式为C5H12O，具有光学活性，当用K2Cr2O7氧 化时得到没有旋光的B，分子式为C5H10O，B与CH3CH2CH2MgBr 作用后水解生成化合物C，C能被拆分为对映体。试推测A的结构。 分析：不饱和度为零，可能为醇或醚， 能被K2Cr2O7氧化则A只能 为醇，且A有光学活性，则A可能为： 则对应的化合物B只能为括号中的两种可能结构，又由于B与 CH3CH2CH2MgBr作用后水解生成的化合物C有旋光性，则 化合物A为所示结构2。 2.化合物A，分子式为C5H10O，不溶于水，与溴的CCl4溶液和 金属钠都没有反应，与稀的盐酸或NaOH溶液反应，得到同 一化合物B，分子式为C5H12O2，B与等物质的量的HIO4水溶 液反应得到HCHO和化合物C，分子式为C4H8O，C可以发生 碘仿反应。请推测A、B、C的结构，并用反应式表示 分析：A：不饱和度为1，没有碳碳双键，没有醇羟基，可能 为环氧衍生物。B为邻二醇，A为环氧乙烷衍生物。B中有－ CH3COH结构。A可能为： A C可以发生碘仿反应 各步反应如下: 3.酮A（C7H12O）用CH3MgI处理后，水解生成醇B（C8H16O）， B经脱水成为烯烃C（C8H14），C臭氧化让后水解得化合物D （C8H14O2）。D与丙二酸二乙酯在碱中反应得到一个产物，此 产物经热酸水解得到E（C10H16O3），E经催化氢化得到酮酸F （C10H18O3），F发生碘仿反应再酸化后得到碘仿和壬二酸。请 写出A—F得结构。 分析： 酮 烯烃 醇 酮or醛 烯酸 酮酸 3. 化合物A（C8H17N）与2mol碘甲烷作用后，与氧化银共热生成化合物B（C10H21N）；B与1mol碘甲烷反应后再与氧化银共热生成C（C8H14)和三甲胺；C用臭氧、锌处理可得到甲醛、丙二醛和丁醛。写出A、B、C得结构式。 分析： 合成题 用丙酮合成下列化合物 用 和 为原料合成 用乙酰乙酸乙酯合成下列化合物 * 我们讲的主要内容是最近学的四章：醇酚醚，醛酮醌，羧酸及其衍生物及胺。 * 我们将根据考试中常见的考试类型跟着大家一起来复习一下，首先，我们看一下命名 * 有关命名，如果不特别说明都是让大家进行系统命名。系统命名有一个规则：最前面写的是构型，然后是取代基，最后是母体。而我们对一个化合物拿过来之后肯定第一个要看母体是什么。一般来说我们的命名的母体都是我们课本前面的标题出现的。像烃类，醇酚醚，醛酮，羧酸，羧酸衍生物，胺等。 * 这个表中列出来了我们有机中最常见的官能团，而且这个顺序也是母体选择的顺序：比如说有羧基还有羰基的时候，母体选为羧酸而不是醛酮。这个请大家能把大概的顺序记一下，这个很重要的。还有就是作为官能团母体和取代基时他的名字不一样，尤其是这几个，请大家注意下。另外，卤素，硝基，亚硝基只能作为取代基出现而不能作为母体名。 * 定了母体之后就是选择主链，一般要选择最长的链。选择链之后要给取代基编号，有一个顺序规则，大家回去自己复习的时候再好好看一下。关于取代基有一些需要注意的地方，请大家看一下。 * 给取代基编号时需要注意各取代基的位次尽可能的小，当存在几个取代基时，要求离端点近的取代基为此最小。假若两个取代基为此相同是，按照原子序数排列，使序列低的为此小。 而在书写时也要规范，相同的取代基必须合并写出，并用汉字表示数目，各取代基用阿拉伯数字标出位次，各阿拉伯数字之间必须用逗号隔开，阿拉伯数字与汉字之间用半字格短横隔开。取代基书写的先后顺序也同样按照原子序数次序规则 * 有很多化合物存在构型的问题，如果化合物中含有双键或手性分子时还要将顺反或构型写在名称的最前面，且顺序规则是RS,ZE * 现在让我们来看一些具体的例子，来看第一个分子，分子中含有烯烃和醇羟基两个官能团，醇优先，设为母体。对氨来说，选择含碳最长的碳链作为母体，称为某氨，氮上其它烃基作为取代并用氮定位基，化合物5中含有两中官能团，羧酸优先，作为主题，从羧基开始