2019实验60乙酰苯胺的制备.pptVIP

*/12 在线答疑：chenh113@hfuu.edu.cn sijyo@hfuu.edu.cn fusl@gdou.edu.cn 大 学 通 用 化 学 实 验 技 术 乙酰苯胺的制备 实验60 乙酰苯胺的制备 60.1 实验目的 （1）掌握苯胺乙酰化反应的原理和实验操作。 （2）熟悉分馏的实际应用。 （3）进一步熟悉固体有机物提纯的方法——重结晶。 60.2 实验原理 反应式： 本实验用冰乙酸作为乙酰化试剂进行芳胺的酰化反应。该反应为可逆反应，在实际操作中，加入过量的冰乙酸，同时蒸出生成的水（含少量的乙酸），以提高乙酰苯胺的产率。 本实验包括熔点的测定、重结晶、回流、分馏、抽滤等基本操作。 合成装置： 60.3 操作流程 1.合成 50 mL圆底烧瓶 小火加热,微沸15min 冷却 渐升温，维持柱顶温度105℃50min ① 5 mL苯胺 ② 7.5mL冰乙酸及少许Zn粉（约0.1g） 析出颗粒状乙酰苯胺（粗品） 搅拌 停止反应 将反应物趁热以细流状慢慢倒入盛有100mL冷水的烧杯中 60.3操作流程 2.纯化处理 采用重结晶法，用水作溶剂对乙酰苯胺粗品进行纯化。 60.4 注意事项 （1）苯胺易氧化，本实验宜用新蒸的苯胺； （2）锌粉在酸性介质中可防止苯胺被氧化，但要控量； （3）乙酰苯胺在不同温度下溶解度不同。所以重结晶要加热水，控量，以免造成乙酰苯胺的损失。 （4）乙酰苯胺与水会生成低熔混合物，熔融态的低熔混合物呈油珠状；当水足够时，随温度提高，油珠会溶解并消失。 （5）加活性炭脱色时，不能加入沸腾的液体中。 （6）本实验是关键是：控制分馏柱柱顶温度在100～110℃；重结晶操作的效果。 60.5 问题讨论 （1）实验中，为什么要控制分馏柱上端的温度在105℃左右？温度过高有什么不好？ （2）在本实验中，采取什么措施可以提高乙酰苯胺的产量？ （3）反应后生成的混合物中含有未作用的苯胺和过量的乙酸，如何除去？ （4）重结晶提纯的原理是什么?重结晶时，怎样才能使产品产率高、质量好？ 60.6 参考答案 （1）实验中，为什么要控制分馏柱上端的温度在105℃左右？温度过高有什么不好？ 答：主要由原料CH3COOH（b.p.118℃）生成物水（b.p.100℃）的沸点所决定。控制在105℃这样可以保证原料CH3COOH充分反应而不被蒸出，生成的水立即移走促使反应向生成物方向移动，有利于提高产率。 （2）在本实验中，采取什么措施可以提高乙酰苯胺的产量？ 答：苯胺乙酰化制备乙酰苯胺的反应为可逆反应，在实际操作中，加入过量的冰乙酸，同时蒸出生成的水（含少量的乙酸），以提高乙酰苯胺的产率。 （3）反应后生成的混合物中含有未作用的苯胺和过量的乙酸，如何除去？ 答：乙酰化反应完全后，在不断搅拌下，将反应物趁热慢慢倒入盛有100ml冷水的烧杯中，以除去过量的乙酸及未作用的苯胺（它可成为苯胺乙酸盐而溶于水）。 继续搅拌，充分冷却，使粗乙酰苯胺成细粒状完全析出，否则反应物冷却后，固体产物析出沾于瓶壁不易处理。 （4）重结晶提纯的原理是什么?重结晶时，怎样才能使产品产率高、质量好？ 答：①原理：利用不同物质在同一溶剂中的溶解度的差异，对含有杂质的化合物进行纯化。 固体有机物在溶剂中的溶解度与温度有密切关系。一般是温度升高，溶解度增大。若把固体溶解在热的溶剂中达到饱和，冷却时即由于溶解度降低，溶液变成过饱和而析出晶体，让杂质全部或大部分仍留在溶液中，从而达到提纯目的。 ②在重结晶操作中，最重要的是选择合适的溶剂。选择溶剂应符合下列条件： a与被提纯的物质不发生反应。 b对被提纯的物质的溶解度在热的时候较大，冷时较小。 c对杂质的溶解度非常大（被提纯物质成结晶析出时，杂质仍留着母液中）或非常小（被提纯物质溶解在溶剂中，杂质不溶解，在热过滤时被除去）。d对被提纯物质能生成较整齐的晶体。第一步：溶剂的量要控制，一般可比需要量多加20%。第二步：趁热过滤要快速。第三步：结晶要完全。第四步：分离结晶。 ③固体物质的溶解： 本实验以甲苯为原料，以高锰酸钾为氧化剂，通过氧化反应制备苯甲酸。反应在碱性介质中进行，采用重结晶法提纯粗品。本实验包括加热回流、搅拌、减压过滤、重结晶、熔点的测定等基本操作。 在50mL圆底烧瓶中，加入5mL新蒸馏的苯胺、7.5mL冰乙酸及少许Zn粉（约0.1g）。装上一支分馏柱，柱顶接分馏头，分馏头上端放一支温度计（150℃），支管接尾接管，用一只量筒接收蒸馏出的水。小火加热，使反应物微沸15min,再