人教版高中化学选修5 卤代烃 名师公开课省级获奖课件（33张）.pptVIP

(2)消去反应。 ①有机化合物在一定条件下，从一个分子中_____一个或几个小分子(如H2O、HX)等，而生成含________化合物的反应。 ②溴乙烷在NaOH的醇溶液中发生消去反应的化学方程式为：______________________________________________。 脱去 不饱和键 三、卤代烃的应用 1．卤代烃的用途 制冷剂、灭火剂、溶剂、麻醉剂、合成有机物等。 2．卤代烃的危害 含有氯、溴的氟代烷可对________产生破坏作用，形成臭氧空洞，危害地球上的生物。 臭氧层 卤代烃的消去反应和水解反应 1．消去反应与水解反应的比较 反应类型 反应条件 键的变化 卤代烃的 结构特点 主要生成物 水解反应 NaOH 水溶液 C—X与H—O断裂 C—O与H—X生成 含C—X 即可 醇 消去反应 NaOH 醇溶液 C—X与C—H断裂， (或—C C—)与H—X生成 与X相连的 C的邻位 C上有H 烯烃或炔烃 2.卤代烃消去反应的规律 (1)没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应，如CH3Cl。 (2)卤代烃的卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子则能发生消去反应，若无氢原子则不能发生消去反应。 如 均不能发生消去反应。 (3)当卤素原子所连接的碳原子的两侧的烃基不对称时则会 有多种产物。如CH3—CH—CH2CH3的消去产物有CH2==CHCH2CH3和CH3CH==CHCH3两种。 关键一点： 卤代烃是有机合成的桥梁，通过卤代烃的水解反应可引入—OH，通过卤代烃的消去反应可引入“ ”或“—C C—”。 卤代烃中卤原子的检验 根据沉淀(AgX)的颜色(白色、浅黄色、黄色)即可确定卤素(氯、溴、碘)的种类。 2．实验步骤 取少量卤代烃；加入NaOH溶液；加热煮沸；冷却；加入稀硝酸酸化；加入硝酸银溶液。 3．实验说明 (1)加热煮沸是为了加快水解反应的速率，因为不同的卤代烃水解难易程度不同。 (2)加入稀硝酸酸化，一是为了中和过量的NaOH，防止NaOH与AgNO3反应对实验产生影响；二是检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。 关键一点： 将卤代烃中的卤素转化为X－，也可用卤代烃的消去反应，在加AgNO3溶液检验X－前，也要先加稀硝酸溶液中和过量的碱。 卤代烃的性质 (双选)下列说法中，正确的是(　　) A．所有的卤代烃都不溶于水 B．所有的卤代烃都能发生取代反应 C．所有的卤代烃都能发生消去反应 D．所有的卤代烃的密度都比水的密度小 解析：所有的卤代烃都不溶于水，而能溶于大多数有机溶剂；所有的卤代烃都能发生取代反应(水解反应)，但不一定能发生消去反应，如CH3Cl、(CH3)3C—CH2Cl就不能发生消去反应；一氯代烷的密度小于水的密度，而溴乙烷的密度就比水大，多卤代烃的密度也不一定小于水，如CCl4的密度就比水的大。 答案：AB 名师点睛：学习有机物的性质时，既要掌握其一般规律，又要掌握其特殊性。 变式应用 1．关于卤代烃的下列说法中不正确的是(　　) A．卤代烃是烃分子中的氢原子被卤素原子取代的产物 B．常温下，多数卤代烃是液体或固态物质 C．卤代烃都能发生加成反应 D．卤素原子是卤代烃分子的官能团 解析：饱和卤代烃不能发生加成反应，不饱和卤代烃才能发生加成反应。 答案：C 2．下列化合物中，既能发生消去反应生成烯烃，又能发生水解反应的是(　　) 解析：卤代烃均能发生水解反应，选项中的四种物质均为卤代烃；卤素原子所连碳原子的邻碳原子上连有氢原子的卤代烃能发生消去反应。C、D两项中的两物质Cl原子所连碳原子的邻碳原子上均没有相应的氢原子，而A中无邻位碳原子，不能发生消去反应。 答案：B 卤代烃中卤素原子的检验 为了检验溴乙烷中含有溴元素，有以下操作，顺序合理的是(　　) ①加AgNO3溶液　②加NaOH溶液　③加热　④加蒸馏水　⑤加硝酸至溶液显酸性 A．②①③⑤　　　　　　 B．②④⑤③ C．②③⑤① D．②①⑤③ 解析：溴乙烷中的溴元素不是以离子状态存在，因此，不能与AgNO3溶液直接反应，必须使之变为溴离子。由题意可知，应通过溴乙烷在碱性水溶液中水解得到溴离子，但反应后溶液显碱性，不能直接加入AgNO3溶液检验，否则Ag＋与OH－反应得到AgOH白色沉淀，影响溴的检验，故需加入足量硝酸使溶液变为酸性，再加AgNO3溶液检验。 答案：C 名师点睛：(1)卤代烃中的卤元素与碳之间是以共价键相连，必须转化成X－，方可用AgNO3