化学情境试题抗氧化剂维他命C.PDF

化學情境試題：抗氧化劑維他命 C 提供者 ：國科會高瞻計畫中學教學資源平台 化學情境試題：抗氧化劑維他命C （Vitamin C as an Antioxidant ）〔I 〕 國立豐原高級中學化學科蔡亞柏老師 / 國立彰化師範大學化學系楊水平副教授責任編輯 在回答問題之前，首先請你閱讀與本試題有關的情境描述，以增加你對本試題背景知識的瞭 解；然後思考問題解決的策略，並且寫下你的答案；最後用我們提供的參考答案檢查你的答 案是否正確。 情境描述 近日常常在購物頻道上，看到許多美白抗氧化（抗老化）的產品均宣稱含有高單位的維他命 C ，或許我們會問維他命C 與抗老化有何關係呢？ 由於維生素C 人體無法自行合成，必須由飲食中攝取。維生素C 的主要食物來源，是某些新 鮮的深綠色蔬果和水果（例如：橘子、柳丁、葡萄柚等 ，如圖一所示）。當然可服用市售維他 命C 錠來補充。 圖一 柑橘類水果富含維生素C 照片來源：Robynlou8, /photos/robynlou8/4551805265/ 1956 年，德軍哈門博士（Denham Harman ）提出自由基氧化學說，他認為自由基傷害粒線體 是老化的主要原因。近年來在臨床醫學研究這類的問題，也有相同的發現，在人體普遍有著 自由基的存在。由於這些自由基眾多及複雜，在人體內引發連鎖反應，進而對人體造成極大 的傷害，諸如老化、慢性疾病，甚至癌症的產生。 什麼是維他命C ？它在抗氧化過程與自由基發生了什麼關係？維他命C （或稱維生素C ）是 1 人體重要的維生素之一，缺乏會造成壞血病。維生素C 又名抗壞血酸（L-ascorbic acid ），化 學式為C H O ，簡稱AscH ，是一種水溶性維生素。其結構如圖二所示： 6 8 6 2 圖二 抗壞血酸的結構式 （AscH2 ） 維生素C 在人體內擔任抗氧化劑（antioxidant ）的角色，其抗氧化機制如下： (1) 首先AscH2 游離出H＋ ，形成AscH－ ，如反應式[1]所示： [1] (2) 接下來AscH－ 再與自由基（R● ）作用，生成Asc●－ ，如反應式[2]所示： [2] 上述的自由基（R● ）形成RH 後，成為穩定化合物，進而終止其自由基的連鎖反應。而維生 素C 變為穩定共振結構的三羰基抗壞血酸根自由基（tricarbonyl ascorbate free radical, Asc●）， 最後再失去一電子，成為二酮（diketone ）結構的去氫型抗壞血酸（dehydro-L-ascorbic acid ） DHA ，其化學式為C H O ，如反應式[3]所示： 6 6 6 [3] 2 反應式[1]-[3]來源：詳見參考資料之2 藉由以上的過程，達到消除體內的自由基之功能，進而完成抗氧化的目的。 情境試題 1. 在 「情境描述」中有展現抗壞血酸的結構式 ，請先畫出其結構式，然後 (1) 指出其唯一的立體異構中心（stereogenic center ）碳原子。 (2) 標示所有碳原子的混成軌域類型。 (3) 標示所有氧原子的混成軌域類型。 2. 請根據上述情境描述中反應式[1]-[3] ，下列有關其氧化還原反應的敘述，何者正確？（複 選題） (A) AscH2 變成 AscH－ 為氧化反應。 (B) AscH－ 變成 Asc●－ 為氧化反應。 (C