人教版高中化学选修五课件3.4有机合成 (2).pptxVIP

;;;;;;【例1】叠氮化合物应用广泛，如NaN3，可用于汽车安 全气囊，PhCH2N3可用于合成化合物Ⅴ(见下图，仅列出 部分反应条件，Ph—代表苯基 );(1)下列说法不正确的是_______(填字母)。 A.反应①④属于取代反应 B.化合物Ⅰ可生成酯，但不能发生氧化反应 C.一定条件下化合物Ⅱ能生成化合物Ⅰ D.一定条件下化合物Ⅱ能与氢气反应，类型与反应②相同 (2)化合物Ⅱ发生聚合反应的化学方程式为_________ ________。(不要求写出反应条件) (3)反应③的化学方程式为_____________。(要求写出反应条件);(4)化合物Ⅲ与PhCH2N3发生环加成反应生成化合物V，不同条件下环加成反应还可生成化合物V的同分异构体。该同分异构体的分子式为________________，结构简式为_____________。;【自主解答】本题是通过官能团的引入、转化、消除等 的有机合成题。 (1)反应①：是—H被—Cl所取 代，为取代反应；反??④：PhCH2Cl PhCH2N3，可以 看作是—Cl被—N3所取代，为取代反应，A正确；化合 物Ⅰ含有羟基，为醇类物质，与羟基相连的碳原子上存 在一个氢原子，故可以发生氧化反应，B错；化合物Ⅱ 为烯烃，在一定条件下与水发生加成反应，可能会生成 化合物Ⅰ，C正确；化合物Ⅱ为烯烃，能与氢气发生加;成反应，与反应②(反应②是烯烃与溴加成)的反应类型 相同，D正确。 (3)反应③是在光照条件下进行的，发生的是取代反应： PhCH3+Cl2 PhCH2Cl+HCl (4)书写分子式应该没有问题，因为同分异构体的分子 式是相同的，但要注意苯基原子的个数不要计算错误， 分子式为：C15H13N3。书写同分异构体要从结构简式出发，注意碳碳双键上苯基位置的变化，即;答案：(1)B;【变式训练】(2010·广东实验中学高二检测)氯乙烯是合成聚氯乙烯的单体。乙烯氧化法是生产氯乙烯的主要方法。分三步进行，如下图所示：;(1)关于乙烯、氯乙烯说法正确的是______(填字母)。 A.都能在氧气中燃烧 B.都能发生加成反应，使溴水褪色 C.都能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D.氯乙烯分子中所有原子共平面 (2)从环境角度考虑，氧化法的优点是_________。 (3)某学生设计下列反应： 请写出③的化学方程式_____________________。;(4)已知二氯乙烷与氢氧化钠溶液共热可以生成乙二醇(HOCH2CH2OH),请写出乙二醇与过量乙酸完全发生反应的方程式____________________。 【解析】(1)乙烯(CH2＝CH2)、氯乙烯(CH2＝CHCl)中都含有双键，能发生加成反应，使KMnO4溶液褪色，且都能燃烧，由于CH2＝CH2共平面，所以CH2＝CHCl也共平面，故A、B、C、D正确。 (2)二氯乙烷热裂解生成氯乙烯和HCl气体，HCl作氯化剂，从而使氯得到完全利用，不向环境排放有毒气体。;答案:(1)A、B、C、D (2)利用二氯乙烷热裂解所产生的氯化氢作为氯化剂，从而使氯得到完全利用，不向环境排放有毒气体;请回答下列问题： (1)A的分子式为_____________________。 (2)B的名称是__________________；A的结构简式为_________________。 (3)写出C→D反应的化学方程式：______________。 (4)写出两种同时符合下列条件的E的同分异构体的结构简式： ① 属于芳香醛； ② 苯环上有两种不同环境的氢原子。 ____________、____________。;Ⅱ．由E转化为对甲基苯乙炔 (5)写出G的结构简式：____________________。;(6)写出① ～ ④步反应所加试剂、反应条件和 ① ～ ③ 步反应类型：;【思路点拨】解答本题要注意以下三点： (1)根据学过有机代表物的性质迁移应用。 (2)依据特征反应判断物质含有的官能团。 (3)依据所给信息推断物质。 【自主解答】(1)(2)由B可催化氧化成醛和相对分子质量为60可知，B为正丙醇；由B、E结合题给信息，逆推可知A的结构简式为：;(3)C→D发生的是银镜反应，反应方程式为： CH3CH2CHO+2Ag(NH3)2OH CH3CH2COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O。 (4)符合苯环上有两种不同环境H原子的结构对称程度应较高，有：;(5)(6)生成含有碳碳三键的物质，一般应采取卤代烃的 消去反应，故第①步是醛加成为醇，第②步是醇消去成 为烯烃，第③步是与Br2加成，第④步是卤代烃的消去。 答案：(1)C12H16O (2)正丙醇或1-丙醇 (3)CH3CH2CH