人教版高中化学选修五课件3.3.2《羧酸酯》.pptxVIP

第三章烃的含氧衍生物 第三节羧酸酯 第二课时酯 饱和碳酸钠溶液的液面上有透明的油状液体，并可闻到香味。乙酸乙酯：CH3COOCH2CH3 1、在试管中先加入3mL乙醇，再加入2mL冰醋酸。 2、再慢慢加入2mL浓硫酸，摇动试管混合均匀，如图连好装置。接上导管到3mL饱和碳酸钠的液面上（不接触液面）。 3、用酒精灯小心加热，观察现象。 一乙酸乙酯 1乙酸乙酯结构简式： 官能团 2物理性质 无色澄清液体，熔点-83.6℃，沸点77.06℃，密度比水小，微溶于水，易溶于醇、酮、醚等有机溶剂，极性分子，有果香味 –C–O– 想一想 我们学习了乙酸乙酯的物理性质， 为什么白酒存放的时间越久越醇香呢？ 我们都知道酒中含有一定量的酒精（乙醇），尤其是白酒中乙醇含量更高，在长期的储存过程中，部分乙醇氧化为乙醛，最后由氧化成乙酸，乙醇和乙酸反应生成具有果香味的乙酸乙酯。放置的时间越久，高度数的白酒酯化程度越高，产生的酯越多，所以，陈年老酒就格外香。 3化学性质 乙酸乙酯的合成（酯化反应） 18 18 示踪元素法 a．反应原理：醇脱氢原子，羧酸脱羟基结合生成水。 b．酯化反应可看作是取代反应 H—OCH2CH3 试判断下列反应是不是酯化反应并写出生成物和标出氧18的位置： 乙酸与甲醇反应： 18 18 ‖ O CH3C—OCH3+H2O ②氧化反应 CH3—C—OCH2CH3 ‖ O +4O24CO2+4H2O 乙酸乙酯也可以发生氧化反应，完全氧化生成CO2和H2O，但不能使KMnO4酸性溶液褪色。 ③水解反应 酯+水酸+醇 CH3COCH2CH3＋H2OCH3COH+CH3CH2OH CH3COCH2CH3+NaOHCH3CONa+CH3CH2OH 酯在无机酸、碱催化下，均能发生水解反应，其中在酸性条件下水解是可逆的，在碱性条件下水解是不可逆的 无机酸只起催化作用不影响化学平衡；碱除起催化作用外，它能中和生成的酸，使水解程度增大，若碱过量则水解进行到底。 小结 a.水解速率：乙酸乙酯在碱性条件下水解速率最快，其次是酸性，中性条件下几乎不水解，温度升高，水解速率增大。 b.水解程度：在碱性条件下彻底水解，不可逆；在酸性条件下是可逆的。 c.水解产物：酸性条件下得到相应的羧酸和醇；碱性条件下得到羧酸盐和醇 【思考与交流】 乙酸与乙醇的酯化反应是可逆的，在制取乙酸乙酯的实验中，如果要提高乙酸乙酯的产率，你认为应当采取哪些措施？ 根据化学平衡原理，提高乙酸乙醋产率的措施有： 由于乙酸乙酯沸点比乙酸、乙醇低，因此从反应物中不断蒸出乙酸乙酯，可提高其产率； 使用浓H2SO4作吸水剂，提高乙醇、乙酸的转化率。 使用过量的乙醇，可提高乙酸转化为乙酸乙酯产率。 二酯 1定义:酸和醇发生反应生成的一类有机化合物。 2酯的命名——“某酸某酯” （1）HCOCH2CH3 （2）CH3CH2O—NO2 （3）（4） 甲酸乙酯 硝酸乙酯 二乙酸乙二酯 乙二酸二甲酯 酯就是依据水解后生成的酸和醇的名称来命名的 请说出下列酯的名称： HCOCH3 甲酸甲酯 CH3CH2COC2H5 丙酸乙酯 乙二酸乙二酯 CH3CH2OC CH3CH2OC 乙二酸二乙酯 3分类: ①根据酸的不同分为：有机酸酯和无机酸酯。 ②或根据分子中酯基的数目，分为：一元酯、二元酯（如乙二酸二乙酯）、多元酯(如油脂)。 ③根据酯的形状不同分为：链状酯和环状酯； ④根据酯中是否含有苯环分为：脂肪酯和芳香酯； 4饱和一元酸酯 ①通式： 相同碳原子数的羧酸、酯、烯二醇、环二醇、羟基酮和羟基醛互为同分异构体如：CH3COH与HCOCH3、HOCH2CHO R-C-O-R’ ②物理性质 低级酯是具有芳香气味的液体。密度比水小。难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂。 酯广泛存在于自然界中。例如，乙酸乙酯、乙酸异戊酯存在于草莓、香蕉、梨等水果中，乙酸丁酯和异戊酸异戊酯存在于成熟的香蕉中，苯甲酸甲酯存在于丁香油中，等等。 自然界中的有机酯 含有：丁酸乙酯 含有：戊酸戊酯 含有：乙酸异戊酯 ③化学性质 a燃烧反应：酯也可以完全氧化生成CO2和H2O，但不能使KMnO4酸性溶液褪色。 CxHyO2+O2xCO2+H2O b酯的合成 Ⅰ有机酸有醇反应生成酯 CH3COH+CH3CH2OHCH3COCH2CH3＋H2O Ⅱ无机含氧酸与醇 CH3CH2O﹣H+HO﹣NO2→CH3CH2ONO2+H2O 硝酸乙酯 注意：无氧酸与醇之间也能反应，如 CH3CH2OH+HClCH3CH2Cl+H2O 但它不属于酯化反应，因生成物为卤代烃，并非酯类化合物。所以，只有无机含氧酸才能与醇发生酯化反应，不含氧的酸如HBr不能发生酯化反应，只能和醇发生取代反应。 Ⅲ有机酸酐与酚 Ⅳ生成环状酯 HOCH2CH2CH2COOH+H2O HOC