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1. Arndt -Eistert 反应
醛、酮与重氮甲烷反应,失去氮并重排成多一个CH 基的相应羰基化合物,这个反应对
2
于环酮的扩环反应很重要。
- O
O
O
-N
2
+
+CH N CH2 N N
2 2 重排
2. Baeyer -Villiger 氧化
应用过氧酸使酮氧化成酯。反应中在酮的羰基和相邻的碳原子之间引人一个氧原子。如
CH3 O
O
H SO
H C
2 5 3
H C3 CH3 CH3 O
由樟脑生成内酯: 有时反应能生成二或多过
氧化物,但环状酮转变为内酯能得到单一的预期产物。合适的酸为过硫酸(Caro’s 酸)、
过氧苯甲酸、三氟过氧乙酸。除环酮外,无环的脂肪、芳香酮也可发生此反应。二酮生
成酸酐类、α、β-不饱和酮得到烯醇酯类。
3. Bechamp 还原(可用于工业制备)
在铁、亚铁盐和稀酸的作用下,芳香族硝基化合物能还原成相应的芳香胺。
C H -NO + 2Fe + 6HCl C H -NH + 2FeCl + 2H O 。
6 5 2 6 5 2 3 2
当某些盐(FeCl 、FeCl 、FeSO 、CaCl 等)存在时,所用酸无论是过量还是少量,甚
2 3 4 2
至在中性溶液中都能够进行这种还原。此方法适用于绝大部分各种不同结构的芳香族化
合物,有时也用来还原脂肪族硝基化合物。
4. Beckmann 重排
醛肟、酮肟用酸或路易斯酸处理后,最终产物得酰胺类。单酮肟重排仅得一种酰胺,混
酮肟重排得两种混合酰胺。但一般质子化羟基的裂解和基团R 的转移是从相反的位置同
O
R OH O R
R
N R N
时进行的。R NHR R OH NHR
无论酯酮肟和芳酮肟都会发生此反应。环酮肟重排得内酰胺,这在工业生产上很重要,
利用此反应可帮助决定异构酮肟的结构。
5. Beyer 喹啉类合成法
芳香伯胺与一分子醛及一分子甲基酮在浓盐酸或ZnCl2 存在下,反应生成喹啉类化合物。
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