对羟苯基丙酮酸双氧化酶抑制剂的研究进展.PDF

第2 卷 第5 期 现 代 农 药 Vol.2 No.5 2003 年10 月 Modern Agrochemicals Oct. 2003 专论与综述 对羟苯基丙酮酸双氧化酶抑制剂的研究进展 杨 丽1 张荣全2 叶 非1 （1 东北农业大学理学院 哈尔滨 150030； 2 山东省农药检定所 济南 250100 ） 摘 要 本文对对羟苯基丙酮酸双氧化酶抑制剂(HPPD)的发现、作用机制、结构与活性、合 成方法及主要新品种加以概述。 关键词 对羟苯基丙酮酸双氧化酶（HPPD） 除草剂 对羟苯基丙酮酸双氧化酶(HPPD)是20 世纪90 1.2 HPPD 抑制剂的作用机制 年代确定的除草剂作用新靶标。以HPPD 为靶标的 HPPD 抑制剂抑制的是对羟苯基丙酮酸转化为 抑制剂具有广谱的除草活性，能同时防除阔叶作物 尿黑酸的过程。尿黑酸是植物体内一种重要物质， 中的阔叶杂草，它们既可在芽前使用，也可以在芽 它可以进一步脱酸、聚戊二烯基化和烷基化，从而 后使用，具有活性高、残留低、使用安全的特点， 生成光合作用中电子传递所需要的质体醌和生育 并至今尚未发现有关抗性的报道。目前，以HPPD 酚。HPPD 抑制剂起着光合作用电子传递抑制剂的 作为靶标已开发出若干不同结构类型的高活性除 作用，当对羟苯基丙酮酸转化为尿黑酸的过程被抑 草剂，有的品种已在农业生产中迅速而广泛地应 制，将导致质体醌和生育酚的合成受阻。质体醌同 用，而新的活性化合物仍在继续研究与开发中。本 时还是八氢西红柿红素去饱和酶的关键辅助因素， 文对 HPPD 抑制剂的发现与作用机制、结构与活 质体醌的减少使八氢西红柿红素去饱和酶的催化 性、合成方法及主要新品种的使用等作一概述。 作用受阻，进而影响类胡萝卜素的生物合成，最终 导致植物死亡。 1 HPPD 抑制剂的发现与作用机制 从玉米黄化幼苗中提取并纯化 HPPD 在磷酸 1.1 HPPD 抑制剂的发现 缓冲液的最适pH 值为7.3，但其产生活性的pH 范 通过抑制八氢西红柿红素去饱和酶而破坏类 围比较广。外界温度从23℃提高至最适温度 30℃ 胡萝卜素生物合成，导致植物产生白化症状而死亡 时，HPPD 活性可以提高2 倍。与哺乳类动物肝脏 是许多类型除草剂的作用机制。这些除草剂多为高 中的HPPD 一样，玉米植株内此种酶的分子质量为 度亲脂化合物，在pH 中性时不解离。然而并非所 43 kDa ；植物体内HPPD 的活性发挥需要有还原剂， 有引起植物白化症状的除草剂都是八氢西红柿红 这种还原剂为谷胱甘肽、二氯酚或抗坏血酸；当存 素去饱和酶的抑制剂。1982 年，捷利康公司在进行 在抗坏血酸时，玉米植株内HPPD 的活性可提高2 三酮类除草剂研究时发现，三酮类白化除草剂虽能 倍。HPPD 的动态研究结果表明，三酮类除草剂是 使植物体内色素含量降低，但不是抑制八氢西红柿 强烈的竞争性抑制剂，而异 唑酮是潜在的紧密结 红素去饱和酶的结果，由此提出了除草剂作用的新 合型抑制剂。 靶标—HPPD 。此后，实验证明了三酮类除草剂是 2 HPPD 抑制剂的结构与活性 一种潜在的哺乳类动物体内HPPD 抑制剂。 HPPD 抑制剂具有广谱的除草活性，它们活性 HPPD 抑制剂结构的研究显示出两个基本结构 高，残留低，环境兼容性好，具有使用安全的特点。 特征：1. 化合物分子或其异构体或其代谢物中需要 这些特点非常符合现代除草剂的发展方向，因此， 有2-苯甲酰基乙烯-1-醇基团，充当底物对羟苯基丙 很多专家都投入到对HP