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浅尝 生物碱 静 翀 赵 潜 珊 张 珊 刘 达 韩 生物碱的定义: 一类含氮的有机化合物。存在于自然界。有似碱 的性质。 大多数生物碱均有复杂的环状结构，氮素多包括 在环内，具有光学活性。 生物碱的分布: 生物碱的应用: 常规药物： 阿托品 小檗碱 奎宁 麻黄碱 生物碱的应用: 特殊药物： 吗啡 生物碱的生物合成: 合成中的重要反应 在生物碱的生物合成途径中，氨基酸是其 希夫碱形成反应 初始物。主要有鸟氨酸、赖氨酸、苯丙氨 氨基和羰基加成-脱水形成希夫碱 酸、酪氨酸、色氨酸、邻氨基苯甲酸、组 氨酸等。 莨菪烷 生物碱的生物合成: Mannich氨甲基化反应 醛、胺和负碳离子（含活泼氢的化合物）发生缩合反应为曼尼希氨甲基 化反应。 曼尼希碱在生物碱中，尤其是苄基异喹啉和吲哚生物碱的生物合成中，许 多一级环合都是通过曼尼希反应生成的。 生物碱的生物合成: 酚的氧化偶联反应 次级环化反应。反应过程为含酚羟基化合物在植物体内经酶作用形成自 由基，两个自由基经偶联，形成新键。如在由芐基四氢异喹啉形成各类 异喹啉生物碱中，则是由酚的氧化偶联反应生成的 生物碱的理化性质: 物理性质 旋光性 生物碱的生理活性与其旋光性密切相关，通常左旋体的生理活 性比右旋体强。 溶解性 亲脂性 大多数叔胺碱和仲胺碱为亲脂性 亲水性 主要指季铵碱和某些含氮-氧化物的生物碱 具有特殊官能团 具酚羟基或羧基的生物碱称为两性生物碱，这些生 物碱既可溶于酸，也可溶于碱，但在pH=8-9时溶解性最差，易产生沉 淀 生物碱盐 一般易溶于水，可溶于醇类，难溶于亲脂性有机溶剂。 生物碱的理化性质: 化学性质 生物碱的主要化学性质就是它具有碱性。 生物碱的碱性主要来自来分子中氮原子上的孤电子对，能给出电子或接 受质子而使生物碱显碱性。 吗啡及其衍生物: 吗啡 一种植物化学药，从植物罂粟 （papaversomniferum）浆果浓缩物及阿片 中提取，得到粗品吗啡后经精制成盐酸盐。 吗啡及其衍生物: 吗啡为白色、有丝光的针状结晶或结晶性粉末； 无臭；遇光易变质。 在水中溶解，在乙醇中略溶，在氯仿或乙醚中几乎不溶。 与酸可生成稳定的盐，如盐酸盐、硫酸盐等。 吗啡及其衍生物: 吗啡在医药上的作用在于它能迅速被人体吸收，进而作用于人 大脑内的阿片受用体，生成一种肽，从而发挥镇痛、镇咳、镇静作用， 临床主要用于抑制疼痛，亦用于麻醉前给药。 但是它的毒副作用也是很明显的。使用吗啡后的临床表现为眩 晕、呕吐、便秘、嗜睡和呼吸抑制等。 连续使用可成瘾，易产生耐受性和依赖性。 吗啡及其衍生物: 海洛因的纯净物是白色晶体，味苦,有毒， 毒性相当于吗啡2至3倍。它对人体无任何医疗 作用，吸食后极易上瘾 生物碱的评价与态度: 不能因为大多数毒品都是生物碱就说生物碱就是毒品， 人类对生物碱的态度就应该是肯定其作用，通过法律与人类道德的 手段来消除它对人类的毒害。 不能否认生物碱在人类的医疗和科学研究事业上的贡献。 衷心致谢