汪小兰有机化学课件(第四版)6---副本.pptVIP

选择连有卤原子在内的最长碳链作为母体（不饱和烃还应包含不饱和键）； 卤原子及其他支链作为取代基； 编号时，要使卤原子和取代基的位次较小； 命名时，依“次序规则”将取代基的位次列出，较优基团后列出。 溴代烷的比例模型 展示了取代基对中心C原子的遮敝 在50℃水中，按SN1历程水解的相对反应速度： 化合物：(CH3)3C-Br (CH3)2CH-Br CH3CH2-Br CH3-Br 相对速度：1200000 11.6 1.00 1.05 卤代烃的SN1反应速度： 叔卤代烷＞仲卤代烷＞伯卤代烷＞CH3X 碳正离子历程，碳正离子稳定性越大，反应速度越快。 CH3X RCH2X R2CHX R3CX SN2 SN2 SN2， SN1 SN1 ⑵ 卤原子的影响（离去基团的影响） 卤离子的离去倾向：I Br Cl F 与它们的电负性次序相反，但与C-X键的键能次序一致。 反应速度 (SN2, SN1 )： RI ＞ RBr ＞ RCl ＞ RF 强离去基团趋向于SN1 历程；弱离去基团趋向于SN2 历程