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6(下)《有机化学》(第四版)高鸿宾,华南理工大学课件(共十四章)内容资料.ppt
6.4.2 构型的表示法
(1) 透视式; 将编号最小的碳原子置于顶端;
两线的交点为手性碳原子;
竖线两端上的基团翘在纸平面的下方;
横线两端上的基团翘在纸平面的上方。;图6.13 Fischer 投影式旋转90°的分子模型; 将投影式在纸面上旋转180°,得到相同的
分子:;6.4.3 构型的标记法;; 其它三个基团由大到小为顺时针方向时
为R型;反时针时为S型;(R)–3–甲基–2–溴–1–丁醇;6.5 具有两个手性中心的对映异构 ;含有n个手性碳原子的分子,应有2n个立体
异构体;赤型构型和苏型构型的标记: ;6.5.2 具有两个相同手性碳原子的对映异构;; 当分子内两个手性碳构型相同时(R,R型
或 S,S型),由于旋光方向相同,因此旋光能
力相互加强。; 两个互相为非对映的异构体,其物理性质和旋光度都不同,可用物理方法分离。
外消旋体的分离只能用拆分法分离。;6.6 手性中??的产
6.6.1 第一个手性中心的产生;6.7 手性合成 (不对称合成);例:;6.8 外消旋体的拆分 ;(R,R)–盐 ;6.9 脂环化合物的立体异构
1、脂环化合物的顺反异构:;脂环化合物的对映异构:;mp: 139 ℃ 175 ℃
[α]D: +84.4° –84.4° ;2,3–戊二烯的一对对映体:;(E)–2–丁烯 (S,R)–体(赤型) (R,S)–体(赤型); 本章小结:
1、凡是有不对称因素的有机物都是手性化合物,
存在对映异构体,具有旋光性质。
2、含手性碳化合物中,与手性碳相连的四个原子
或基团按原子次序由大到小是顺时针排序的为
R-型构型;反时针排序的为S-型构型。
3、R-型构型与S-型构型对映异构体的异同点:; 4、含多个手性碳化合物中,对映体、非对映
体、外消旋体、内消旋体、同一物的判断。
本章练习(P229-230):
(五)、
(六)、
(七)、
(十二);(Z)–2–丁烯
(E)–2–丁烯
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