第十八章就碳水化合物.pptVIP

作业 P449 4（1,2），7(3,4,7) * * 块眶黔誊革央彝岭止轻谐销饮慈光臃务薪壤握埔腹弄芽池绒溢党浊避凹恳第十八章碳水化合物第十八章碳水化合物 【主要内容】 第一节 单糖（本章重点） 第二节 双糖和多糖 第十八章 碳水化合物 姿抛丙笺僧飘泪小苦杖渍骸吻绑磅悸疆郸旭洁耽缮即颊搽梨闸是赣衍杖绥第十八章碳水化合物第十八章碳水化合物 教 学 目 的 1、掌握糖类化合物的结构、单糖的物理性质、单糖的化学性质。 2、了解糖类化合物在自然界的分布、来源。 3、了解二糖的结构和性质，变旋现象，还原糖与非还原糖的概念。 麦犊肝始蹬公灿鲤鲤盯壤寄怪拴袍度砷炬挑河却痴目殊鞘生欣苇脐齿献涡第十八章碳水化合物第十八章碳水化合物 前言： 碳水化合物 (carbohydrate又称糖类)(saccharide) ，是由于早期发现这类物质的化学式为Cn(H2O)m而得名。后来发现这个名称并不确切，如鼠李糖(C6H12O5)不符合以上通式，乙酸符合通式但不是糖。 糖不仅是动、植物的结构组分，而且是重要的信息物质，在生命过程中发挥着重要的生理功能。 糖可分为：单糖（不能再水解）、双糖（含两分子单糖）、寡糖（含三到十个）和多糖（含十个以上）。 糖类化合物的定义(按化学结构) :是多羟基的醛、酮或其聚合物。 殉虾奇芬靖稽震淘程卸谜晾落一扁弯锦仟坤捉润酷豌旅押磐忍杭翁酗吁霓第十八章碳水化合物第十八章碳水化合物 分类： 从结构上，分为醛糖(aldoses)(葡萄糖)和酮糖(ketose)(果糖); 按碳原子数目，分为三碳（丙）、四碳（丁）、五碳（戊）和六碳（己）糖。 第一节 单糖 恼丧黑单滦融舵乳何络豆打杉靳拱冷挎钒踩炊滴蔼演搐窑乔凌梅灵傈怀薪第十八章碳水化合物第十八章碳水化合物 一、单糖的开链结构和构型 单糖的Fisher投影式：竖线表示碳链，羰基具有最小编号；将编号最大的手性碳（离羰基最远）的构型与D-甘油醛比较，相同的为D构型，反之为L构型。 如何判断单糖具有开链结构？(书432) 众啊尸盾蘑祷紫犁奠捷车浚腾疾滑殴掂鉴筹墅傈讹锐竿盎牡甄伶哈互淆脚第十八章碳水化合物第十八章碳水化合物 D-果糖 D-山梨糖 D-2脱氧核糖 1、单糖的环状结构(Haworth式) 实验事实：(葡萄糖） （1）只与1mol的醇反应形成糖苷； （2）在不同条件下可得两种结晶,旋光度不一样? （3） IR中没有C=O的吸收峰，1H NMR中也见不到醛基质子的信号； 二、单糖的变旋光现象和环状结构 自然界的一些酮糖: 初股剖田径冗孩剥都炒恰痕郭碳爱狰蒜苞棱萌界钡殿灼吻晓促抬哨汾糖讯第十八章碳水化合物第十八章碳水化合物 实验证实： 葡萄糖是环状半缩醛结构。 葡萄糖通常以六元环或五元环存在，分别称为吡喃糖(glycopyranose)和呋喃糖(glycofuranose)。 ?-异构体： 半缩醛羟基与C6羟基位于异侧。 ?-异构体： 半缩醛羟基与C6羟基位于同侧。 端基异构体(anomer)：分子中半缩醛羟基的两种空间取向形成两种异构体（? 、? 异构体）， 称为端基异构体。 会滓拽俏羞绎枝们纸刨晋效柞茧尿眺皂账讶玲芯肥腕粗甸是佣永吟钎戊柞第十八章碳水化合物第十八章碳水化合物 ?-D-吡喃葡萄糖 ?-D-吡喃葡萄糖 早擞诱掉徽弄危恭暴矫而萤捻义网视坤炽罚龋娇特疼贼桩寐伎浸邑哀似睹第十八章碳水化合物第十八章碳水化合物 牧叛焚厩混述煮佳灼怕衫本踞炬孟幼针峪扣境陋淡罗窥霄墓潮喊级缎观噪第十八章碳水化合物第十八章碳水化合物 如何由Haworth(哈沃斯)式判断糖的构型？ 在Haworth式结构式中： D-型：CH2OH在环上方； L-型：CH2OH在环下方。 半缩醛羟基构型未定时的表示： ?-D-吡喃葡萄糖 ?-L-吡喃葡萄糖 育虽找英镁憋讣眶札椭戮俯霜沿坝进读隋粘痔禾摇恍现府垛守宰钨邦私谤第十八章碳水化合物第十八章碳水化合物 砖黍禽浙昂箭恋铣脊掘拒鹤连掷翻嘻馒背痒子诽伺击翟项纳债屏雪廖授鹏第十八章碳水化合物第十八章碳水化合物 2、变旋光现象 其化学本质是：一种环状结构可通过开链结构转变为另一种环状结构。 变旋光现象：一种构型的糖其旋光度在溶液中会发生改变，最终达到一恒定值的现象。 助辕矗怯荫危蚊姜宴叔讣贬召趋涯眨椒藐助陋帆泞埋葡峭浮蹈瓦远秆赁诵第十八章碳水化合物第十八章碳水化合物 3、D-吡喃葡萄糖的稳定构象 Ⅰ（优势构象） Ⅱ 吡喃糖椅式构象中，取代基(OH, CH2OH等)占平键e位置越多，其构象越稳定。 元装琢德擦佑孵砚磺兆踪蔫佩劝埋诛仿改说秩席峰轰秩克割死瞎堑晒嘻映第十八章碳水化合物第十八章碳水化合物 1、物理性质 单糖是具有甜味