氨基酸的化学反应.pptVIP

第3章 蛋白质的基本结构单位—氨基酸 （amino acid） 一、蛋白质的水解 二、氨基酸的分类 三、氨基酸的理化性质 四、氨基酸的分析分离（后讲） 一、蛋白质的水解 蛋白质和多肽的肽键与一般的酰胺键一样可以被酸碱或蛋白酶催化水解，酸或碱能够将多肽完全水解，酶水解一般是部分水解. 完全水解得到各种氨基酸的混合物，部分水解通常得到多肽片段。最后得到各种氨基酸的混合物。 所以，氨基酸是蛋白质的基本结构单元。 大多数的蛋白质都是由20种氨基酸组成。这20种氨基酸被称为基本氨基酸。 1、酸水解 常用6 mol/L的盐酸或4 mol/L的硫酸在105-110℃条件下进行水解，反应时间约20小时。 此法的优点是不容易引起水解产物的消旋化，得到的是L-氨基酸。缺点是色氨酸被沸酸完全破坏； 含有羟基的氨基酸如丝氨酸或苏氨酸有一小部分被分解；天门冬酰胺和谷氨酰胺侧链的酰胺基被水解成了羧基。 2、碱水解 一般用5 mol/L氢氧化钠煮沸10-20小时。 由于水解过程中许多氨基酸都受到不同程度的破坏，产率不高。 部分的水解产物发生消旋化，其产物是D-型和L-型氨基酸的混合物。 该法的优点是色氨酸在水解中不受破坏。 3、酶水解 目前用于蛋白质肽链断裂的蛋白水解酶（proteolytic enzyme）或称蛋白酶（proteinase）已有十多种。 应用酶水解多肽不会破坏氨基酸，也不会发生消旋化。水解的产物为较小的肽段。 最常见的蛋白水解酶有以下几种：胰蛋白酶、糜蛋白酶、胃蛋白酶、嗜热菌蛋白酶。 二、 α 一氨基酸的一般结构 α 一氨基酸是一切蛋白质的组成单位。氨基酸是羧酸分子中α－碳原子上的一个氢原子被氨基取代而成的化合物，故称 α 一氨基酸。例如丙酸的α－碳原子上的一个H被氨基取代即得丙氨酸。 氨基酸有D-型及L-型 氨基酸的D一型或L一型是以L一甘油醛或L一乳酸为参考的。 三、氨基酸的分类 （一）根据来源分：内源氨基酸和外源氨基酸 （二）从营养学角度分：必需氨基酸和非必需氨基酸 1、蛋白质中常见氨基酸的结构 氨基酸的结构 氨基酸的结构 氨基酸的结构 氨基酸的结构 氨基酸的结构 氨基酸的结构 氨基酸的结构 氨基酸的结构 氨基酸的结构 氨基酸的结构 氨基酸的结构 氨基酸的结构 氨基酸的结构 氨基酸的结构 氨基酸的结构 氨基酸的结构 氨基酸的结构 氨基酸的结构 氨基酸的结构 按R基极性分类20种常见氨基酸 (1)非极性R基团氨基酸：8种—Ala Val Leu Ile Phe Pro Met Trp(表1-2) (2)极性不带电荷R基团氨基酸：7种—Ser Thr Asn Gln Try Cys Gly（表1-3） (3)带负电荷R基团氨基酸：2种—Asp Glu (4)带正电荷R基团氨基酸：3种—Lys Arg His 硒代半胱氨酸：HSe-CH2-CH-COOH 2.蛋白质中几种重要的稀有氨基酸 在少数蛋白质中分离出一些不常见的氨基酸，通常称为不常见蛋白质氨基酸。 这些氨基酸都是由相应的基本氨基酸衍生而来的。 其中重要的有4-羟基脯氨酸、5-羟基赖氨酸、N-甲基赖氨酸、和3,5-二碘酪氨酸等。这些不常见蛋白质氨基酸的结构如下。 3.非蛋白氨基酸 广泛存在于各种细胞和组织中，呈游离或结合态，但并不存在蛋白质中的一类氨基酸，大部分也是蛋白质氨基酸的衍生物。 H2N-CH2-CH2-COOH H2N-CH2-CH2-CH2-COOH  非蛋白氨基酸存在的意义： 1.作为细菌细胞壁中肽聚糖的组分：D-Glu D-Ala 2.作为一些重要代谢物的前体或中间体:?-丙氨酸（VB3）、鸟氨酸（Orn）、胍氨酸（Cit）(尿素) 3.作为神经传导的化学物质：?-氨基丁酸 4.有些氨基酸只作为一种N素的转运和贮藏载体 （刀豆氨酸） 5.调节生长作用 6.杀虫防御作用 绝大部分非蛋白氨基酸的功能不清楚。 三、 氨基酸的理化性质 除甘氨酸外，氨基酸含有一个手性?-碳原子，因此都具有旋光性。比旋光度(表1-7)是氨基酸的重要物理常数之一，是鉴别各种氨基酸的重要依据。 2.氨基酸的光吸收 构成蛋白质的