专题一有机推断合成突破口题型归纳总结及解题策略.docVIP

专题一有机推断合成突破口题型归纳总结及解题策略.doc

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有机推断寻找突破口 近几年髙考中常见题型有. 高分了化合物与单体的相互判断,常以选择题的形式出现。这类试题可以较好地 测试有机反应、有机物结构等多方而的知识,也成了高考的保留题型之一,复习中一定要加 以重视。 有机综合推断题。肉代烷烃能发斗:消去反应斗:成烯烃、发屮取代反应斗:成醇、醇 跟烯烃也能相互转化,这种转化关系可表示为: 代維 二頑1.1 二頑 单怖轻 理解这一转化关系时要注意,理论上讲所有的卤代烷烃和醇都能发牛.取代反应,似岗代 烃或醇的消去反应存一定结构要求,如一氯甲烷、ClCH2C(CHh等不能发生消去反应。新 教材中增加了肉代烃这一节后,卤代烷烃、单烯烃、一元醇之间的“三角”转化反应也属于 科机化学的主干知识,近几年高考试题中这一转化关系常常出现在柯机框图推断题当中。 [知识体系和复习重点] 1.有机物相互网络图: 1.有机物相互网络图: 醇、醛、酸、酯转化关系: 醇经氧化町转化醛、醛被氧化生成酸、羧酸跟醇反应产物是酯,这个转化关系的本质口J‘ 表示为(其巾X、R代表某种基団): X-CH2OH氧化oII X-CH2OH 氧化 o II X-C-H 氧化 o II X-C-OH xcooch2r 这是有机化学屮的主干知识,是高考有机框图推断题出现频度最大“题眼信息”之一. (一)、解题策略 解有机推断题的一般方法是: 1、 找已知条件最多的,信息量最大的。这些信息可以是化学反应、有机物 性质(包括物理性质)、反应条件、实验现象、官能团的结构特征、变化前后的 碳链或官能团间的差异、数据上的变化等等。 2、 寻找特殊的或唯一的。包括具有特殊性质的物质(如常温下处于气态的 含氧衍生物——甲醛)、特殊的分子式(这种分子式只能有一种结构)、特殊的反 应、特殊的颜色等等^ 3、 根据数据进行推断。数据往往起突破口的作用,常用来确定某种官能团 的数目。 4、 根据加成所需H2、的量,确定分子中不饱和键的类型及数目;由加成 产物的结构,结合碳的四价确定不饱和键的位置。 5、 如果不能直接推断某物质,可以假设几种可能,结合题给信息进行顺推 或逆推,猜测可能,再验证可能,看是否完全符合题意,从而得出正确答案。 推断有机物,通常是先通过相对分子质量,确定可能的分子式。再通过试题巾提供的倌 息,判断柯机物可能存在的官能团和性质。最后综合各种信息,确定科机物的结构简式。K 中,最关键的是找准突破口。 根据反应现象推知官能团 能使溴水褪色,可推知该物质分子中可能含有碳碳双键、三键或醛基。 能使酸性高锰酸钾溶液褪色,可推知该物质分子中可能含有碳碳双键、三键、醛基或 为苯的同系物。 遇三氯化铁溶液显紫色,可推知该物质分子含有酚羟基。 遇浓硝酸变黄,可推知该物质是含有苯环结构的蛋白质。 遇12水变蓝,町推知该物质为淀粉。 加入新制氢氧化铜悬浊液,加热,有红色沉淀生成;或加入银氨溶液有银镜牛.成,可 推知该分子结构有-CHO即醛基。则该物质可能为醛类、甲酸和甲酸某酯。 加入金属Na放出H2,可推知该物质分子结构中含有-OH或-COOH。 加入NaHCO3.液产生气体,可推知该物质分了?结构屮含有-COOH或-SO3H。 加入溴水,出现內色沉淀,可推知该物质为苯酚或其衍生物。 根据物质的性质推断官能团 能使溴水褪色的物质,含存C=C或C^C或-CHO;能发华银镜反应的物质,含有 -CHO;能与金属钠发斗:置换反应的物质,含有一OH、-COOH;能与碳酸钠作用的物质, 含有羧基或酚羟基;能与碳酸氢钠反应的物质,含有羧基;能水解的物质,应力卤代烃和醋, 其中能水解斗:成醇和羧酸的物质是酯。似如果只谈与氢氧化钠反应,则酚、羧酸、肉代烃、 苯磺酸和酯都有可能。能在稀硫酸存在的条件下水解,则为酯、-糖或淀粉;但若是在较浓 的硫酸存在的条件下水解,则为纤维素。 根据特征数字推断官能团 某有机物与醋酸反应,相对分了质景增加42,则分了?屮含有一个一0H;增加84,则 含有两个一0H。缘由_0H转变为-OOCCH3。 某有机物在催化剂作用下彼氧气氧化,若相对分子质量增加16,则表明有机物分子内 有一个一CHO (变为一COOH);若增加32,则表明有机物分子内有两个一CHO (变为一 COOH)。 若有机物与Cl2反应,若有机物的相对分子质量增加71,则说明有机物分子内含有一 个碳碳双键;若增加142,则说明有机物分子内含有二个碳碳双键或一个碳碳叁键。 根据反应产物推知官能团位置 若由醇氧化得醛或羧酸,可推知一0H—定连接在有2个氢原了?的碳原了?上,即存在 _eHQH;由醇氧化为酮,推知一0H —定连在有1个氢原子的碳原子上,即存迮 :CHOH ; 若醇不能在催化剂作用下被氧化,则一OH所连的碳原子I:无氢原子。 由消去反应的产物,可确定一0H或一X的位置 由

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