十四章有机含氮化合物.PDF

十四章 有机含氮化合物 第四节 芳香重氮盐 芳香重氮盐 刷复＞闲汃北发底 还原 偶合反应 Y= -OH，-NR2 偶合反应 专酚碍偷吉 - 有利于提高环上电子云密度 - 碱性过强则丧失亲电活性 偶合反应 专胺碍偷吉 弱酸性条件有利于提高重氮正离子浓度，利于反应 过酸则苯胺大量转变为正离子，丧失亲电反应活性 偶合反应 刚果红 重氮基被取代的反应 闲汃堂台该乙编刘具宅堂囤受令 ArN +X- Ar-Y + N 2 2 (Y = -F, -Cl, -Br, -I, -CN, -OH, -H) 重氮基被取代的反应 该厦缘友腈堂受令 CuCl或Cu ArN2+Cl- Ar-Cl CuBr或Cu Sandmeyer反应 ArN +Br- Ar-Br 2 Gattermann反应 CuCN ArN2+Cl- Ar-CN HBF ArN2+HSO4- 4 ArN2+BF4- Ar-F Schiemann反应 KI ArN2+Cl- Ar-I 重氮基被取代的反应 该羟堂受令 H SO /H O ArN2+HSO4- 2 4 2 Ar-OH 该注受令 H PO /H O ArN2+Cl- 3 2 2 Ar-H EtOH/H O 2 ArN2+Cl- Ar-H + ArOEt 合成中的应用 Y = -F 、-Cl、-Br、-I、-CN、-OH、-H 引入亲电取代无法直接连接的基团 眠血甴酸吉找露血于甴酸 H N 2 COOH 眠血甴酸吉找露血于甴酸 O N H N