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有机化学 烃的组成、结构、性质和来源 * * * 1.以烷、烯、炔和芳香烃的代表物为例,比较它们在组成、结构、性质上的差异。 2.了解天然气、石油液化气和汽油的主要成分及其应用。 3.举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。 考 纲 要 求 链烃 环烃 饱和链烃-烷烃-通式:CnH2n+2 不饱和链烃 烯烃-通式:CnH2n 炔烃-通式:CnH2n-2 环烷烃--通式:CnH2n 芳香烃: 二烯烃:通式:CnH2n-2 一、烃的组成 1.定义: 仅由碳氢两种元素组成的有机物叫烃。 单环:苯和苯的同系物-通式:CnH2n-6 稠环芳香烃:萘C10H8、蒽C14H10 脂肪烃 (注意:属于饱和烃) 2.烃的分类及通式 烃 注意:芳香族、芳香烃、苯和苯的同系物的区别 其它:苯乙烯、联苯 苯的烷基取代物 含碳量规律(碳原子数相同时) : 烷烃<烯烃<炔烃<苯的同系物 将烃CxHy变形CHy/x,y/x的值越小,则含碳量越高,反之亦然。 比较含碳量的方法: ★拓展2:含碳量规律 有机物的组成中每少2个H;可能含1个C=C或1个环或 1个C=O(即Ω=1)。 据此可推测烃或烃的衍生物的通式: CnH2n+2-2ΩOm ★拓展1:不饱和度 二、烃的结构 1、甲烷的分子结构 (1)化学式:CH4 (2)电子式: (3)结构式 (4)空间构型: 正四面体 2、烷烃的结构特点 ①碳与碳只以单键(C—C键)结合,所有的碳原子都是饱和碳原子。 ②每个碳以单键沿四面体顶点结合另外四个原子,所以烷烃分子是体型分子,直链烷烃的碳原子连接为锯齿结构(乙烷为直线) 。 Ⅰ 碳碳单键—饱和 1、乙烯分子的结构 (1)分子式C2H4 (2)电子式: (3)结构式 (5)空间构型: (4)结构简式: CH2=CH2 Ⅱ 2、烯烃结构特点: Ⅲ H?C?C?H CH≡CH 1、乙炔分子结构 (1)分子式C2H2 (2)电子式 (3)结构式 (4)结构简式 (5)空间结构特点 直线型 ①碳碳叁键中,有一σ键,两个π键,结构不如烷烃稳定。②含有直线结构,有四个原子在一条直线上。 2、炔烃的结构特点: ①碳碳双键中,有一σ键,一π键,结构不如烷烃稳定。②含有平面结构,有六个原子在同一平面上。 碳碳双键,不饱和 碳碳三键,不饱和 平面型分子 Ⅳ 1、苯的分子结构 (1)分子式 C6H6 (2)结构式 (3)结构简式 (4)空间结构特点 平面型分子 120o 120o 109o28’ 键角 1.40 约494 苯中碳碳键 1.33 615 C=C 1.54 348 C—C 键 长(10-10 m) 键 能(KJ/mol) 苯分子里不存在一般的碳碳双键,分子里的6个碳原子之间的键完全相同,是一种介于单键和双键之间的特殊(独特)的键 2、苯的同系物的结构特点 分子结构特点:均只含一个苯环,支链[也称侧链]为烷烃基(又叫烷基苯) 因苯环对支链影响,使苯同系物的支链易被强氧化剂氧化。 又由于支链对苯环影响而使苯环上氢原子活性增强,取代反应比苯容易。 苯环、支链相互影响 ①密度:所有烃的密度都比水小 (萘例外) ②状态:常温下,碳原子数小于等于4的为气态烃 ③熔沸点:碳原子数越多,熔、沸点越高 ; 碳原子数相同:支链越多越低; 1、烃的物理性质: 三、烃的性质 易取代、能加成、难氧化 一个苯环,侧链全为烷烃基 CnH2n-6 加成、加聚、氧化 一个C≡C CnH2n-2 加成、加聚、氧化 一个C=C CnH2n (稳定)取代、裂化 只含单键 CnH2n+2 苯的同系物 炔烃 烯烃 烷烃 化学性质 官能团及结构特点 通式 分类 2、烃的化学性质 烃的燃烧除外 Ⅰ烷烃 (1)通常情况下较稳定,不与酸、碱、氧化剂等反应。例如: 既不使KMnO4(H+)溶液褪色,也不与溴反应而使溴水褪色。 (2)都易燃烧 ——氧化反应 点燃 (3)光照下都能与纯卤素发生取代反应 (4)高温下发生裂化、裂解反应 1000℃ CH4 C + 2H2 取代反应:有机物中的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应. 两种反应物 两种产物 性质特点: △ C4H10 C2H6+ C2H4 催化剂 ①烯烃的燃烧 ②烯烃能被KMnO4氧化而使酸性高锰酸钾溶液褪色 现象: 原因: CH2=CH2 ? CO2 思考: 为什么可用酸性KMnO4溶液可区分烷烃和烯烃,但
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