有机化学课件-杂环化合物.pptVIP

芳香性强弱的次序 苯 噻吩 吡咯 呋喃 四、 吡咯 1.吡咯的制备 （A）弱酸性 2.吡咯的性质 无色油状液体，b.p. 131oC,难溶于水，易溶于醇或醚中， 吡咯的蒸气或其醇溶液能使浸过盐酸的松木片变成红色。 （B）取代反应 四碘吡咯常用来代替碘仿作伤口消毒剂. （C）偶合反应 五、 吲哚 吲哚的结构 异吲哚的结构 ——苯并吡咯 1. 吲哚的制法 2. 吲哚的性质 片状晶体，熔点52 oC，具有粪臭味，与吡咯相似， 与K作用生成吲哚钾，亲电取代发生在β位，加成 和取代都在吡咯环上发生，吲哚也能使浸有盐酸 的松木片显红色。 吡啶容易和SO3结合生成N-磺酸吡啶，作为缓和的磺化剂。 17.4 六元杂环化合物 一、 吡啶? （1）存在和制取——存在于煤焦油和页岩油中。 （2）性质 （A）碱性—吡啶环上氮原子有一对未共用电子没参加环上的共轭体系，因此能与质子结合，具有弱碱性： 吡啶与酰氯作用生成盐，是良好的酰化剂： 吡啶与叔胺相似，可与卤烷结合生成相当于季铵盐的 产物，受热则发生分子重排而生成吡啶的同系物 吡啶不能起傅-克反应? 亲电取代 ?位取代 （B）取代反应 —亲电取代反应与硝基苯类似，发生在?位； 较苯难磺化、硝化和卤化。 与2-硝基氯苯相