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有机化学 Organic Chemistry 教材及主要参考书： A.教材：《基础有机化学》 邢其毅 主编 高等教育出版社 （第二版） B.主要参考书 1、《有机化学》 R.T. Morrison, R.N. Boyd 主编 复旦大学化学系有机化学组译 科学出版社 2、《Introduction to Organic Chemistry》 Andrew Streitwieser (University of California , Berkeley) Macmillan Publishing Company 3、《有机化学》 黄化民 主编 吉林大学出版社 C.习题集： 1、 《有机化学习题精解》 樊 杰 2、《有机化学纲要与习题》 丁新腾 3、《有机化学学习指导》 R.T Morrison 4、《有机化学提要与习题》 李如松 5、《有机化学例题与习题》 齐万山 §1 绪 论 §1.1 有机化学发展简史 1、有机化学概念的提出: 19世纪以前：人们把自然界的物质分成—动 物、植物和矿物三大类 19世纪初期：把来源于动物、植物的物质称 作有机物—有生机的物质；把来源于矿物 的物质称作无机物—无生机的物质。 定性分析表明：一般只含有C、H、O、N、 S、P等很少的几种元素 定量分析表明：元素种类虽少，但原子数 目非常多。如：醋酸和硬脂酸都仅含C、 H、O三种元素，但醋酸有8个原子;硬脂酸 (十八碳酸)有56个原子 同分异构现象：元素的种类和数目相同， 但却是不同的化合物。 如：乙醇与二甲醚；丙酮和丙醛 一切现象都与无机物的现象不同，出现了 一系列用无机理论无法解释的矛盾： A.组成元素的单一性与化合物性质多样性 之间的矛盾； B.元素种类的稀少与构成分子的原子数目 众多之间的矛盾； C.原子种类的有限性与形成化合物数目的 无限性之间的矛盾 1806年: 瑞典化学家柏则里(J .Berzelius)，为区别于 无机物及无机化学,第一个提出了有机化学 的概念：研究有机物的化学为有机化学，并 提出了第一个说明有机物产生的学说—生命 力论(活力论)，认为:一切有机物只有在生命 力存在下才能形成，从无机物不能合成有机 物 1828年： 德国化学家维勒(F. Wohler) ，在合成异氰 酸胺时意外地合成了尿素 (NH4)2SO4 + KCNO NH4CNO NH2CONH2 1845年：柯尔伯(Kolbe H.) 合成CH3COOH 1854年：柏赛罗(Berthelet M.) 合成油脂 1848年：葛美林(Gmelin L.) 提出新有机化学 概念： 有机化学是研究碳化合物的化学 1874年：肖莱马（Schorlemmer C.）完善了有机化学 概念：有机化学是研究碳氢化合物及其 衍生物的化学 有机化合物—碳氢化合物及其衍生物 2. 有机化学发展趋势 A.定性--- 定量 德国人李比希(1803—1873) 留学法国盖-吕萨克 实验室工作，1823年与维勒各自分离了一种氰 酸，盖-吕萨克认为分子式相同，提出同分异 构概念，并创立结构化学 1824 年李比希回到德国，在吉森大学建立有机 化学研究所，开始了定量分析工作，发明CuO 燃烧法测定C、H B.分离--- 合成 1805 分离得到第一个生物碱—吗啡 但到1952 才鉴定结构。 C.事实 → 理论 在积累了大量的实验事实之后，人们开始 对有机化学的机理进行了总结研究，并创 建了一系列有机化学基本理论。 D.有机化学的次级学科 有机化学 有机合成化学 有机分析化学 天然有机化学 金属有机化学 物理有机化学 §1.2 有机化合物的特性 1、数量多：900万种 主要原因：同分异构现象及立体异构现象 同分异构体—分子式相同，但结构和性质 不同的化合物 如：C2H6O 有两种异构体 乙醇和二甲醚 C10H22 有75种同分异构体 C20H42 有366319种同分异构体 2、结构复杂： 盐酸普鲁卡因 H2N COOCH2CH2N+H(C2H5)2 Cl- N N N H3C CH3 CH3 O O 1,3,7-trimethyl-2,6-dioxgen-purine 咖啡因 Caffeine N 1,3,7-三甲基－2，6－二氧嘌呤 N CH3 COOCH3 O C O 可卡因(Cocaine) 3、易燃 烧： 绝大多数有机物易燃, (但也有例外,CCl4 是灭火剂) 4、熔点低： 大多数有机物的熔点400°C，一般以气 态、液态或低熔点的固态存在 5、难溶于水, 易溶于有机溶剂 6、反应速度慢： （乙酸乙酯放置十年才达到平衡） 常采取加热、加催化剂等方法 加快反应速度 7、反应复杂，副