磺酰亚胺Reformatsky型反应的研究-有机化学专业论文.docxVIP

中文摘要亚胺的Reformatsky型反应为合成户氨基羰基化合物提供了一种简便的方 中文摘要 亚胺的Reformatsky型反应为合成户氨基羰基化合物提供了一种简便的方 法，它在有机合成中占有十分重要的地位。然而，关于亚胺与萨溴乙酰胺的 Reformatsky型反应却少有报道。为此，本论文在合成了州臭乙酰胺和磺酰亚胺 的基础上，主要研究了萨溴乙酰胺在金属锌的诱导下与磺酰亚胺的反应。通过 筛选反应溶剂、改变反应物的配比、控制反应温度和时间等因素来达到反应体系 的最优化，得到了较好的结果。在此基础上合成的十六种化合物均未见文献报道， 并且通过了红外光谱、核磁共振氢谱和元素分析的鉴定。 此外，通过啪亍射法对化合物N,N-一-基_32争二氯苯基p．对甲苯磺 酰氨基丙酰胺的晶体结构进行了解析。晶体结构数据表明，实验所得化合物与预 期化合物的结构一致。 本论文在实验的基础上，提出了弘溴乙酰胺在锌粉的诱导下与磺酰亚胺的 反应机理可能是形成六元环过渡态的加成反应。 关键词： Reformatsky型反应，磺酰亚胺，a-溴Z,酰胺，加成反应 ABSTRACTReformatsky-Type ABSTRACT Reformatsky-Type reaction of ilnines is an important reaction in the preparation of B-amino carbonyl compounds．But Reformatsky-Type reactions of imines with a-bromoacetamidesⅥ他re little reported．A series of N-sulfonylimines and 口一bromoacetamides w豇e prepared．On the basis of the above works，the reactions of a-bromoacetamides with N-sulfonylimines in the presece of zinc powder were studied To get the optimized condition，the effect of solvent polarity,temperature，time and the proportion of the reactants were examined．All products are unknown compounds and their structures have been determined by IR,1H NMR and element analysis． Furthermore，the X-ray crystal analysis of the compound，namely, 3-(2，4-dichlorophenyl)-N,N-diethyl-3-(4-methylphenylsulfonylamino)propanamide， also confirms the structure of the product． A potential additional mechanism was proposed．A transition state of six—mumbered ring was formed through the addition of the organozinc reagents of a-bromoacetamides with N．sulfonylimines． KEY WORDS：Reformatsky—Type reaction，N-sulfonylimine，a-bromoacetamide， additional mechanism 独创性声明本人声明所呈交的学位论文是本人在导师指导下进行的研究工作和取得的 独创性声明 本人声明所呈交的学位论文是本人在导师指导下进行的研究工作和取得的 研究成果，除了文中特别加以标注和致谢之处外，论文中不包含其他人已经发表 或撰写过的研究成果，也不包含为获得苤盗盘堂或其他教育机构的学位或证 书而使用过的材料。与我一同工作的同志对本研究所做的任何贡献均已在论文中 作了明确的说明并表示了谢意。 学位论文作者签名：趣芝敏 签字日期：1佃7年 J月7日 学位论文版权使用授权书 本学位论文作者完全了解丞鲞叁堂有关保留、使用学位论文的规定。 特授权苤鲞叁鲎．可以将学位论文的全部或部分内容编入有关数据库进行检 索，并采用影印、缩印或扫描等复制手段保存、汇编以供查阅和借阅。同意学校 向国家有关部门或机构送交论文的复印件和磁盘。 (保密的学位论文在解密后适用本授权说明) 学位论文作者签