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基本信息
教师姓名:李加荣
所在学科:化学工程与技术
职 称:教授,博士生导师
联系电话:(010
邮 箱: jrli@bit.edu.cn
通讯地址:北京市海淀区中关村南大街5 号
个人概况:
1986 年7 月北京大学化学系毕业,有机化学理学学士;1988 年9 月北京
理工大学化工与材料系,应用化学提前攻博;1992 年6 月,北京理工大学化工
与材料系,应用化学工学博士。1999 年-2000 年,美国宾西法尼亚大学医学院
访问学者。1988 年9 月-1992 年7 月,先后在吉林蛟河石油射孔器材厂、国营
375 厂等多地从事硝基化合物的开发、生产等。1992 年7 月-1994 年6 月,深
圳南夏香精香料有限公司,工程师;1994 年6 月-1995 年6 月,深圳瑞达发光
材料科技公司,总工程师;1995 年7 月-1999 年6 月,北京理工大学化工与材
料学院,副教授;1999 年7 月-2000 年8 月,美国宾西法尼亚大学医学院访问
学者;2000 年9 月-2002 年6 月,北京理工大学化工与材料学院,副教授;2002
年6 月-2016 年7 月,北京理工大学化工与环境学院,教授,副院长,院党委
委员;2016 年8 月-至今,北京理工大学化学与化工学院,教授。先后参与、
承担国家自然科学基金、总装086 专项、科技部国际合作、国防科工委、北京
市和企事业单位横向合作课题。Green Chem., Org. Lett., Adv
RSC.,Synlett.,Tetrahedron 有机化学等发表近百篇SCI、EI 论文。中国发明授权专利
20 余项。著有《芳香C-H 键的反应》、《军用生物技术》等专著。
科学研究:
一、Friedlander 反应及其PDF 新转化 (Friedlander reaction and its new
conversion)
1、邻氨基芳香腈与羰基化合物的 PDF 新转化 (Discovery of new
conversion)
Friedländer 反应是德国化学家Paul Friedländer 于1882 年发现邻氨基芳
香不饱和底物与含有a-活泼氢的羰基化合物缩合生成喹啉衍生物的反应,至今
已有130 多年的历史,其在有机合成中是一类应用较为广泛的反应,是合成各
种喹啉、吖啶、三氮杂蒽及他克林类似物等含氮杂环化合物的重要方法。我们在
研究邻氨基芳香腈与羰基化合物反应制备喹啉衍生物时发现,除了得到正常的
Friedlander 产物外,还得到新转化骨架产物:
2、邻氨基芳香腈与羰基化合物的反应机理 (Mechanism)
完整机理为:芳腈的氨基进攻酮的羰基碳原子生成氨基加成物后,可能沿着
两种反应路线进行:如果沿着A 路线进行脱水、亲核加成、芳构化即是经典的
Friedländer 反应,得到喹啉衍生物;如果氨基加成物不脱水,而是沿B 路线生
成喹唑啉酮类产物。我们将之命名为PDF 转化:即新转化过程首先经过Pinner
反应生成噁嗪中间体,而后该中间体进行快速的Dimorth 重排得到喹唑啉酮衍
生物,而这一转化过程存在于经典的Friedländer 反应中。
3、邻氨基腈与羰基化合物的分岔反应 (Divergent transformation of
o-aminonitrile witn carbonyl compd )
系统研究表明:邻氨基腈与羰基化合物反应实际上不仅可以得到
Friedlander 产物,也可以生成新结构骨架的喹唑啉酮产物,是一类可以由相同
底物产生不同产物的分岔反应!
各种芳香的邻氨基苯甲腈、邻氨基吡啶腈、邻氨基吡唑腈、非芳香的邻氨基
吡喃腈等均可以与环酮、脂肪酮、芳香酮和脂肪醛等反应生成成对的Friedlander
转换盒PDF 转化产物。由此发现并提出一类新型分岔转化,且这类新型分岔转
化的特点是产物结构不是常规的同分异构体,而是两种完全不同结构的产物!
使人们认清了此类反应的全貌, Friedlander 反应仅是此类反应的一半内容。
迄今用此反应已合成上百万的化合物!这些化合物很多已在药物、材料等领域获
得应用。哪一半呢?!
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