2012届高三化学一轮复习课件4.5高分子化合物有机合成与推断.pptVIP

4．在下列反应式中的括号里填上恰当的反应物。 解析：此题考查羧基、醇羟基、酚羟基的酸性的不同。 答案：NaHCO3 NaOH Na 5．有机物 A 是一种重要化工生产的中间体，其结构简式为 C6H5—CH2CH(OH)COOH (1)A 中含的官能团有：________、________(填名称)。 (2)A 可能具有的化学性质有________(填序号)。 ①能与 H2 发生加成反应；②能在烧碱溶液中发生水解反应； ③能与甲酸发生酯化反应；④在浓硫酸和加热的条件下发生消 去反应；⑤能与 Ag(NH3)2OH 溶液发生银镜反应 (3)写出 A 与乙醇发生酯化反应的方程式：_______________ _________________________________________________。 (4)在催化剂 Pt 的作用下，A 与 H2 加成后其产物的结构简 式为________________；A 与浓硫酸混合加热发生消去反应， 其产物的结构简式为__________________。 ， ；A 与浓 H2SO4混合 所以还能发生④的反应。A 的结构： A 与 H2加成生成 加热消去生成 。 解析：因 A 的结构中含有苯环和官能团羟基、羧基，所以能 发生①③两种反应；因连有羟基碳原子的相邻碳原子上有氢原子， 6．某研究人员发现一个破裂的小瓶中渗漏出一未知有机物 A，有催泪作用。经分析 A 的相对分子质量为 161，该化合物中 除含有 C、H 元素外还含有一种卤族元素，且分子中只含有一 个甲基。化合物 A～F 的转化关系如图所示，其中 1 mol C 与足 量的新制 Cu(OH)2溶液反应可生成 1 mol D 和 1 mol Cu2O，B1 和 B2均为较稳定的化合物且互为同分异构体。 (2)一个碳原子上连有两个碳碳双键的结构 不稳定。 请完成下列问题： (1)化合物 A 含有的官能团是________。B1 的相对分子质量 是________。 (2)①、②、③的反应类型分别是___________、___________、 __________。 (3)写出 A、F 的结构简式：A.______________________； F.____________________。 (4)写出 C→D 反应的化学方程式： ________________________________________________。 解析：本题利用已知信息可知：据 F 的化学式可知卤原子 为溴；A 能与 NaOH 的醇溶液反应生成稳定的 B1、B2，两者互 为同分异构体，说明溴原子发生消去反应后有两种可能；又能 被 O3 氧化，所以一定含有碳碳双键，分子中只含有一个－CH3， C 中只含有一个－CHO，说明甲基连在含碳碳双键的碳原子上； 推知 D 为羧酸，E 为含羟基的羧酸，F 为酯类；所以反应①为 消去反应，②为加成反应，③为酯化反应；根据 F 的化学式 C6H9BrO2，计算不饱和度为 2，可知 F 中除含有碳氧双键外， 还形成了环状化合物(因为 E 中不可能有碳碳双键)，且分子中有 一个甲基，其结构为 ，D 结构为 ，则 E 的结构为 ， A 结构为 。A 发生消去反应后脱去 HBr，B1、 B2的化学式为 C6H8。其相对分子质量是 80。 答案：(1)碳碳双键、溴原子(－Br) 80 (2)消去反应 加成反应(或还原反应) 酯化反应(或取代反 应) 4．(2010 年江苏化学)阿立哌唑(A)是一种新的抗精神分裂症 药物，可由化合物 B、C、D 在有机溶剂中通过以下两条路线合 成得到。 图 4－24－10 (1)E 的结构简式为________________。 (2)由 C、D 生成化合物 F 的反应类型是____________。 (3)合成 F 时还可能生成一种相对分子质量为 285 的副产物 G，G 的结构简式为________________。 (4)H 属于α-氨基酸，与 B 的水解产物互为同分异构体。H 能与 FeCl3溶液发生显色反应，且苯环上的一氯代物只有 2 种。 写出两种满足上述条件的 H 的结构简式：________________。 (5)已知： 制备化合物 ，写出由 C 的合成路线流程图(无机试剂任选)。合成路 线流程图示例如下： 解析：本题是一道综合性的有机物合成题，本题主要考察 的是结构简式、同分异构体的书写、有机反应类型和根据条件 进行有机合成，同时也要关注重要官能团的性质。 (1)对比分析 A、B、C、D