北大医学部复习资料有机化学期中复习提纲.docVIP

PAGE \* Arabic \* MERGEFORMAT2 / NUMPAGES \* Arabic \* MERGEFORMAT6 有机化学期中复习提纲 一、基本概念 酸碱理论: 酸碱的强弱及其影响因素 电子效应: 诱导效应, 共振效应(共振式的表达) 立体效应: 空间位阻 游离基: 杂化状态, 稳定顺序及其影响因素 碳正离子: 杂化状态, 稳定顺序及其影响因素, 碳正离子的重排 烷烃及环烷烃的优势构象:椅式, 大基团在e键, 顺式十氢萘和反式十氢萘的构象式 二、立体化学的基本概念 手性中心与手性分子, R, S构型的判定 对映异构体: 内消旋, 外消旋 非对映异构体: 可分离 潜手性H: Pro-HS, Pro-HR 对映异构H和非对映异构H 潜手性面: Re-face, Si-face 对映异构面和非对映异构面 SN2: 构型翻转; E2: 反式共平面消除 三、卤代烃反应机理 烷烃的卤代反应: 游离基机理,掌握反应活性与选择性的关系. 游离基的稳定顺序及其影响因素. 卤代烃的亲核取代： SN2: 影响速度因素,空间位阻,亲核强弱,离去基,溶剂 SN1: 影响速度因素,电性因素, 离去基,碳正离子的稳定性,溶剂 卤代烃的消除反应: 生成取代较多的烯烃 E2: 影响速度因素, 碱性强弱,离去基,生成烯烃的稳定性 E1: 影响速度因素, 离去基,碳正离子的稳定性,溶剂 特例: Hoffman 消除,生成取代较少的烯烃 四、烯烃反应机理 烯烃的亲电加成:机理: 遵循马氏加成规则,生成稳定的碳正离子中间体 （碳正离子稳定顺序） 立体化学: 反式共平面(与卤素加成),立体专一与立体有择反应(举例说明) 烯烃的游离基加成: 反马氏加成产物 烯烃的硼氢化氧化: 反马氏产物 烯烃的氧化: 生成顺式及反式邻二醇 利用烯烃的氧化断裂, 推测化合物结构 五、炔烃、醇、醚、酚反应机理 炔烃的亲电与亲核加成 炔烃还原的选择性及其酸性 共轭二烯烃的1,2及1,4加成 醇的亲核取代反应的立题化学以及吡呐醇重排 醚的制备以及相关的重排反应 环氧化合物的制备及开环反应 芳烃类化合物的亲电取代反应及其定位规律 酚类化合物的酸性及其相关反应 六、对比 烷烃的游离基取代, 烯烃的游离基加成 烯烃的马氏与反马氏加成 烯烃的氧化：顺式邻二醇，反式邻二醇 碳正离子的重排与游离基的不重排 烯烃的开链与环状亲电加成: 立体专一，立体选择性 烯烃的亲电加成，炔烃的亲核加成，芳烃的亲电取代 醇和酚的区别 环氧化合物的酸性和碱性开环