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有 机 推 断 题解答策略 武　汉　一　中 徐 政 德 二零零九年十二月 * 例1. 有机物A、B、C互为同分异构体，分子式为C5H8O2， 有关的转化关系如图所示 。已知：A的碳链无支链，且1 mol A能与4 mol Ag(NH3)2OH完全反应；B为五元环酯 ： 溴代试剂(NBS) Δ I 提示：CH3—CH=CH—R 　　　　　CH2Br—CH=CH—R A B C D E F G H C5H8O2 △ 浓硫酸 NBS H2 催化剂 Cu Δ O2 O2 催化剂 ①Ag(NH3)2OH ②H+ ①NaOH溶液Δ ②H+ ①NaOH溶液Δ ②H+ A B C D E F G H I C5H8O2 △ 浓硫酸 NBS ①NaOH溶液Δ ②H+ H2 催化剂 Cu Δ O2 O2 催化剂 ①Ag(NH3)2OH ②H+ ①NaOH溶液Δ ②H+ O H-C-CH2CH2CH2-C-H O Br O CH2CH=CHCH2C-OH OH O CH2CH=CHCH2C-OH OH O CH2CH2CH2CH2C-OH O CH3CH=CHCH2C-OH OH O CH3CHCH2CH2C-OH O HO-C-CH2CH2CH2-C-OH O O H-C-CH2CH2CH2-C-OH O CH3 O O 一、有机推断题的突破 1、一般步骤 ①读题、审题； ②确定突破口； ③推理验证。 2、关键――确定突破口 有机物的种类或 官能团的种类 官能团的位置 官能团的个数 碳架结构 实例 突破口 (信息） 数据 物质结构 反应条件 试题提示 性质、用途 转化关系 分子式为C5H8O2；1 mol A能 与4 mol Ag(NH3)2OH完全反应。 A的碳链无支链。 NaOH溶液，加热；浓硫酸， 加热。 NBS A能与Ag(NH3)2OH反应。 G H I O2 Δ Cu O2 催化剂 有机不规范答题汇总 如(3) F→Ｇ的反应类型写成　加成　　。或　加层反应　　。 文字表述 反应条件未写；酯化反应的可逆箭头；小分子生成物漏写；方程式未配平等。 化学方程式书写 如H的结构简式CHO-CH2CH2CH2-COOH。 结构简式书写 字迹潦草分辨不清；大小写不分；Ｃ、Ｈ、Ｏ不按顺序书写等。 分子式书写 如(2) A中所含官能团的名称是－CHO 。 审题不严， 不按要求答题 实例 不规范类型 一、有机推断题的突破 １、一般步骤 ２、关键――确定突破口 二、规范答题 要求：三“要”四“不” 要求要看清； 书写要规范； 回答要完整。 三“要” 条件不漏写； 符号不错写； 不写错别字； 不丢小分子。 四“不” 有机物的种类或 官能团的种类 官能团的位置 官能团的个数 碳架结构 突破口 （信息） 数据 物质结构 反应条件 试题提示 性质、用途 转化关系 浓硫酸 △ ?一定条件 ①?反应条件Ⅰ ②?H+ 稀硫酸 △ A COOH [ CH－CH ]n G?(C18H16O4) ①?反应条件Ⅱ ②?H+ B C D E F Cl2 红磷 ─CH2OH －CH2CH2－COO CH2 ─ －CH＝CH－COOH －CH2CH2－COOH －CH2CH－COOH Cl －CH2CH－COOH OH －CH2CH CHCH2－ C─O O= O─C =O 一、有机推断题的突破 1、一般步骤 二、规范答题 要求：三“要”四“不” 有 机 推 断 题解答策略 2、关键――确定突破口 　　课外练习 已知:与 　　　结构相似的醇不能被氧化成 为醛或酸。 　　“智能型”大分子，在生物工程中有广泛的应用前景。PMAA就是一种“智能型”大分子，可应用于生物制药中大分子和小分子的分离。下列是以物质A为起始反应物合成PMAA的路线： OH CH3 CH3 CH3 C Δ Ａ C B E D F PMAＡ Cl2 NaOH、水 O2 催化剂、加热 O2 催化剂、加热 浓硫酸/加热 催化剂、加热 (CH2=C COOH) CH3 ① ② 根据上述过程回答下列问题: (1)分别写出A和PMAA的结构简式： Ｃ　　　 　，PMAA　 　。 (2)上述过程中①、②反应类型分别是：① 　、② 　 　。 (3)写出C→D和E→F的化学方程式: C→D ：　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　； E→F ：