一氧化氮氧化芳构化13三取代吡唑啉OxidativeAromatizationof1.PDFVIP

2009 年第 29 卷 有 机 化 学 Vol. 29, 2009 第 2 期, 283～288 Chinese Journal of Organic Chemistry No. 2, 283～288 ·研究简报· 一氧化氮氧化芳构化 1,3,5-三取代吡唑啉 * 伍文韬 李 锐 刘 强 吴隆民 (兰州大学功能有机分子化学国家重点实验室 兰州 73000) 摘要 室温下, 一氧化氮氧化芳构化 1,3,5-三取代吡唑啉, 高产率地得到了相应的产物 1,3,5-三取代吡唑. 产物结构通 过各种谱图数据确定. 该反应具有反应条件温和、操作简便易行以及产率高等优点. 关键词 一氧化氮; 氧化芳构化; 吡唑啉; 吡唑 Oxidative Aromatization of 1,3,5-Trisubstituted Pyrazolines with Nitric Oxide Wu, Wentao Li, Rui Liu, Qiang Wu, Longmin* (State Key Laboratory of Applied Organic Chemistry, Lanzhou University , Lanzhou 730000) Abstract A series of 1,3,5-trisubstituted pyrazolines were highly efficiently oxidized to corresponding pyrazoles with nitric oxide at room temperature in CH Cl . The structure of products was characterized by 2 2 various spectroscopic data. This entry offers several advantages like simple handlings, mild reaction condi- tions and high yields of products. Keywords nitric oxide; oxidative aromatization; pyrazoline; pyrazole 自一氧化氮(NO)被发现是哺乳动物中一个重要的 吡唑啉类化合物的氧化电位为～0.8 V vs. SCE[15], 生理调节分子后, 人们的研究热情主要集中于 NO 的生 所以 NO 与吡唑啉类化合物的反应从理论上讲是可行 物作用[1]. 与此同时, NO 与多种有机分子的化学反应也 的. Itoh[16] 曾报道过 NO 能有效地将二氢吡啶氧化为吡 成为热门话题之一[2]. 然而, 只有少数工作涉及到 NO 啶, 受此启迪, 我们应用 NO 将吡唑啉类化合物氧化芳 的氧化性质. NO 被普遍认为是一个弱的氧化剂, 它的 构为吡唑类化合物.