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2008 年第 28 卷 有 机 化 学 Vol. 28, 2008
第 4 期, 723～726 Chinese Journal of Organic Chemistry No. 4, 723～726
·研究简报·
用铝-镍合金还原 1-萘酚反应的再研究
张晶蕾 王 洋*
(复旦大学药学院药物化学教研室 上海 200032)
摘要 文献曾报道以铝-镍合金为还原剂, 在稀碱水溶液中, 可以将 1-萘酚(1) 以高收率还原为 5,6,7,8- 四氢-1-萘酚(2).
本研究工作发现, 在相同的条件下该反应除了生成少量 2 外, 3,4-二氢-2H-萘-1-酮(3)和 1,2,3,4-四氢-1-萘酚(4)为主要产
物, 该结果明显不同于文献报道, 对反应产物分布及其可能机理进行了探讨. 该还原反应体系为 3,4-二氢-1(2H)-萘酮
(3)和 1,2,3,4-四氢-1-萘酚(4) 的合成提供了一条新途径.
关键词 1-萘酚; 3,4-二氢-2H-萘-1-酮; 1,2,3,4-四氢-1-萘酚; 铝-镍合金; 还原
Reinvestigation of the Reduction of 1-Naphthol Using Ni-Al Alloy
ZHANG, Jing-Lei WANG, Yang*
(Department of Medicinal Chemistry , School of Pharmacy, Fudan University, Shanghai 200032)
Abstract The reduction of 1-naphthol (1) in dilute aqueous KOH using Ni-Al alloy as a reducing agent
reported in the literature gave 5,6,7,8-tetrahydro-1-naphthol (2) in a high yield. The reinvestigation of this
reaction under the same experimental conditions disclosed that the major products were 3,4-dihydro-2H -
naphthalen-1-one (3) and 1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthol (4) besides the formation of 2 as the minor product.
The product distribution was examined and the possible mechanism was proposed. Accordingly, the reduc-
tion of 1-naphthol using Ni-Al alloy under alkaline conditions has provided a new synthetic pathway for the
preparation of 3 and 4.
Keywords 1-naphthol; 3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one; 1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthol; Ni-Al alloy;
reduction
我们在研究抗人类免疫缺陷病毒(human immuno- 1 实验部分
deficiency virus, HIV)活性化合物的合成过程中
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