广东药学院天然药物化学课件第五章 黄酮类化合物课件.pptVIP

第五章 黄酮类化合物 重点与难点 掌握： 1. 黄酮类化合物的基本母核、结构分类和代表化合物。 2. 黄酮类化合物的颜色、旋光性、溶解性、酸性强弱与结构之间的关系及在提取分离中的应用。 3. 黄酮类化合物的显色反应及与结构之间的关系和应用。 4. 黄酮类化合物的一般提取方法（醇提取法、水提取法和碱溶酸沉淀法）、分离方法（溶剂萃取法、pH梯度法、聚酰胺柱色谱法、硅胶柱色谱法和凝胶过滤法）的原理。 5. 黄酮类化合物色谱鉴定法（硅胶薄层色谱法、纸色谱法、聚酰胺薄层色谱法）的原理和应用。 6.黄酮类化合物结构鉴定实例解析 熟悉： 1.熟悉黄酮类化合物的一般提取方法（溶剂提取法、碱溶酸沉淀法） 了解： 1.了解黄酮类化合物生理活性 2. 了解黄芩、葛根、银杏叶所含黄酮类化合物的结构、理化性质、提取分离和生物活性 第一节??? 概述 化合物数目多，存在于高等植物及蕨类植物，2003年统计的该类化合物已超过9000个；多数黄酮类化合物是羟基或甲氧基取代衍生物。 多与糖结合成苷，少部分以游离形式存在。 一、基本结构和分类 （一）基本结构 1952年以前，黄酮类化合物主要是指基本母核为2-苯基色原酮的一系列化合物。 色原酮 2-苯基色原酮（黄酮） 两个具有酚羟基的苯环（A与B环）通过中央三碳链相互连接 １．黄酮类（flavones） ２．黄酮醇类（flavonols） 槲皮素(quercetin)具有抗炎、止咳祛痰等作用。降低血压、增强毛细血管抵抗力、扩张冠状动脉； 芦丁(rutin)是槲皮素的３－O芸香糖苷。用于治疗毛细管脆弱引起的出血病，并用作高血压及动脉硬化的辅助治疗剂。 豆科植物 槐 中药槐米中含有芦丁和槲皮素。 ３．二氢黄酮类(flavanones) 4．二氢黄酮醇类(flavanonols) 水飞蓟素是二氢黄酮醇与苯丙素衍生物缩合成的黄酮木脂素类成分。具有保肝作用，用于治疗急、慢性肝炎及肝硬化，代谢中毒性肝损伤。 5．查尔酮类（chalcones） 查尔酮为苯甲醛缩苯乙酮类化合物，其邻羟基衍生物可视为二氢黄酮的异构体，二者可相互转化。 红花在开花初期，花冠呈淡黄色；开花中期，花冠呈深黄色；开花后期或采收干燥过程中由于酶的作用，氧化成红色。 6．异黄酮类 (isoflavones) 7．二氢异黄酮类/紫檀素类 8．双黄酮类 由二分子黄酮衍生物聚合生成的二聚物，多分布于裸子植物中。银杏中含有多种双黄酮，如银杏素。 银杏叶片（舒血宁片） [作用与用途] 活血化瘀，通脉舒络。用于动脉硬化及高血压病所致的冠状动脉供血不全、心绞痛，心肌梗塞、脑血管痉挛等以及动脉血管供血不良所引起的疾患.  银杏叶片提取物被法国、德国列为降血压特效药、天然药品；被日本列为抗衰老、治老年痴呆症特效药品。 9．花色素类(anthocyanidins) 使花、叶、果、茎等呈现蓝、紫、红等颜色的色素。以苷的形式存在于细胞液中，经水解可生成苷元——花色素及糖。 10．黄烷-3-醇(flavan-3-ols)及黄烷-3，4-二醇(flavan-3,4-diols)类 11．双苯吡酮类（ xanthones) 12．橙酮类(Aurones) 二、黄酮类化合物的生物合成途径 由葡萄糖分别经桂皮酸途径和醋酸-丙二酸途径生成对羟基桂皮酸和三分子乙酸，合成查耳酮，再经过查耳酮异构酶的作用形成二氢黄酮。二氢黄酮再在各种酶的作用下衍变为各类黄酮。 三、黄酮类化合物的生物活性 1. 对心血管系统的作用 Vp样作用：芦丁、橙皮苷等有Vp样作用，能降低血管脆性及异常通透性，可用作防治高血压及动脉硬化的辅助治疗剂。 扩冠作用：芦丁、槲皮素、葛根素、人工合成的力可定。 降血脂及胆固醇：木犀草素 芦丁片 芦丁是从中国所独有的国槐的花蕾中提取的植物药，也称维生素P，具有降低毛细血管的异常通透性和脆性的作用，是心脑血管保护药，国内用于心脑血管药品制剂的主要成分，国外还大量用于食品添加剂和化妆品。 2.