绿原酸及其类似物对美拉德反应中羟甲基糠醛生成的影响-食品科学专业毕业论文.docxVIP

暨南大学硕士学位论文 暨南大学硕士学位论文 万方数据 万方数据 摘要 羟甲基糠醛（HMF）是食品热加工处理及储藏过程中产生的内源性污染物，其安 全性愈来愈受到关注[1]。本文采用天冬氨酸/果糖美拉德反应体系（模拟李子干制过程中 HMF的形成），研究酚酸及其类似物在不同pH和水分活度下对羟甲基糠醛，以及其前 体物质（3-脱氧奥苏糖，丙酮醛和乙二醛）形成的影响，以期探讨绿原酸影响HMF形成 的作用机理。主要结果如下： 1.绿原酸及其类似物对羟甲基糠醛产生和消减的影响 （1）在pH=3.0的天冬氨酸和果糖模拟体系中，当反应温度为80℃和90℃时，3个浓度 （0.5、5、50 μmol/mL）的绿原酸都促进羟甲基糠醛的生成，其中浓度为50 μmol/mL时 促进率最高，分别为26.5%和21.8%。当反应温度为160℃时，绿原酸浓度为0.5 μmol/mL 时，也表现为促进效果，促进率为11.2%，但伴随着浓度升高，其表现为抑制效果。在 三个温度下，随着绿原酸浓度的增加，体系褐变增加。 （2）pH是影响羟甲基糠醛含量的重要因素，pH=5.7时产生羟甲基糠醛量很低，而在 pH=3.0条件下，其生成量显著增加。绿原酸在酸性条件下促进HMF形成的原因可能是 通过促进果糖脱水途径形成HMF。 （3）酚型绿原酸可促进羟甲基糠醛的生成，但醌型绿原酸表现出抑制效果，抑制率达 20.7%。其机理可能是醌型绿原酸中的醌基易与体系中的氨基酸结合生成schiff碱或 Michael加合物，从而抑制了体系中果糖与氨基酸的结合，致使体系中羟甲基糠醛的含 量降低。 （4）当天冬氨酸/果糖体系在pH=3.0，90℃反应48h，绿原酸及其类似物在浓度为0.5 μmol/mL时可促进羟甲基糠醛的生成，促进效果依次为奎尼酸~绿原酸对-香豆酸~咖啡 酸邻苯二酚~间-香豆酸~原儿茶酸~对照组。 （5）羟甲基糠醛与天冬氨酸可发生反应，使体系中原有的羟甲基糠醛被消耗，但绿原 酸及其醌型衍生物的加入，抑制了羟甲基糠醛的消减，抑制率分别为38.3%和34.7%。 但羟甲基糠醛与果糖未表现出复合反应。 2.绿原酸对美拉德体系中二羰基化合物的影响 （1）在pH=3.0、90℃加热，随着反应时间的延长及绿原酸浓度的增加，羟甲基糠醛的 含量呈增长趋势；与此同时，3-脱氧奥苏糖同步增长，说明绿原酸通过促进3-脱氧奥苏 I 糖的生成而使体系中羟甲基糠醛的含量增加。 （2）在pH=3.0、90℃加热反应，体系中乙二醛未能检出，糠醛、丙酮醛的生成量非常 少，且绿原酸的浓度变化对其无显著影响，说明绿原酸不会通过乙二醛途径、丙酮醛和 甘油醛途径影响HMF的形成。 关键词：羟甲基糠醛；绿原酸；酚酸；二羰基化合物；美拉德反应 II Abstract Hydroxymethylfurfural (HMF) is an endogenous contaminants occuring in food heat- processing and storage , its safety aroused more concern in recent years. In this research, a aspartic acid / fructose Maillard model system (to model prune drying) was established to investigate the effect of phenolic acid on the formation and elimination of HMF under different reaction conditions. Moreover, chlorogenic acid along with six kinds of its analogues were used to explore which functional group in the molecule of chlorogenic acid play key role in HMF generation; also, the reactive dicarbonyl intermediates were detected to identify which reaction steps influenced by chlorogenic acid during Maillard reaction . The main results are as follows. Chlorogenic acid and its analogues influenced the formation and elimination of HMF In aspartic acid an